Eines der prägenden Merkmale des Zentrums von Plovdiv ist der Zar-Simeon-Garten. Mit zahlreichen Statuen, Denkmälern, Brunnen und Gedenkstätten, Wegen, die zur Hauptstraße führen, einem Kinderspielplatz und kunstvoll gestalteten und gepflegten Grünanlagen ist dieser Park ein beliebter Erholungsort für alle, die ihrem städtischen Lebensstil entfliehen und in der Natur spazieren gehen möchten.

Das antike Stadion von Trimontium, eines der größten römischen Bauwerke auf der Balkanhalbinsel, liegt größtenteils unter der Stadt begraben, mit Ausnahme seines nördlichen Teils, der freigelegt und für Besucher zugänglich ist. Neben dem ausgegrabenen Teil befindet sich ein Miniaturmodell des Stadions in seinem Zustand, als es zu Beginn des 2. Jahrhunderts n. Chr. während der Herrschaft Kaiser Hadrians erbaut wurde. Mit einer Länge von 240 m und einer Breite von 50 m bot es Platz für bis zu 30.000 Zuschauer. Auf einigen Sitzen sind griechische Namen eingraviert, was beweist, dass es Sitze gab, die speziell für Personen mit hohem Status reserviert waren. Hier fanden Spiele statt, die den Pythischen Spielen in Griechenland ähnelten und von der Generalversammlung der Provinz Thrakien organisiert wurden.

Dieses einzigartige Architekturmuseum enthält Gebäude im Stil der bulgarischen Wiedergeburtszeit, antike römische und thrakische Ruinen sowie verschiedene Denkmäler und Wahrzeichen, die alle zusammen die komplizierte Geschichte veranschaulichen, die diese Stadt zum heutigen Plovdiv gemacht hat.

Das Kronjuwel dieser Stadt ist das Römische Theater, auch bekannt als das Antike Theater von Philippopol – eines der besterhaltenen der Welt. In einem Sattel zwischen zwei der drei Hügel, auf denen die Altstadt erbaut wurde – Dzhambaz Tepe und Taksim Tepe – liegt es über der Südseite der Stadt. Es wurde im 1. Jahrhundert n. Chr. erbaut und für Theateraufführungen, Gladiatorenkämpfe und Jagdspektakel genutzt. Inschriften kennzeichnen die Sitzplätze, die angesehenen Mitgliedern der römischen Gesellschaft vorbehalten waren, wie es damals in der Region üblich war. Die Inschriften deuten darauf hin, dass das Theater auch als Sitz der Thrakischen Provinzversammlung diente. Es bietet Platz für 5.000 bis 7.000 Zuschauer und wird noch heute als Bühne für Opern, Musikkonzerte und andere kulturelle Veranstaltungen genutzt, von denen das Sommerfestival „Opera Open“ das bekannteste ist.

Die ursprüngliche Kirche wurde im Jahr 337 an der Stelle eines älteren, heidnischen Tempels erbaut. Benannt nach dem römischen Kaiser Konstantin dem Großen und seiner Mutter Helena, wurde sie im Laufe ihrer Geschichte mehrmals zerstört und wiederaufgebaut. Sie enthält Ikonen des berühmten bulgarischen Malers und Ikonographen Zahari Zograf. Die Kirche in ihrer heutigen Form wurde 1832 erbaut und ist damit selbst in ihrer heutigen Form die älteste Kirche in Plovdiv.

Dieses mittelalterliche Tor aus dem 11. Jahrhundert n. Chr. steht auf den Fundamenten eines noch älteren Tores aus der Römerzeit und bildete einst den östlichen Eingang zur Akropolis des antiken Plovdiv. Heute wird das Tor von Häusern aus der Renaissancezeit eingerahmt, die in die Mauern der ehemaligen Festung eingebaut sind.

Westlich von Hisar Kapia befindet sich das Regionale Ethnografische Museum Plovdiv. Es beherbergt eine Sammlung von 40.000 Kulturgütern, darunter Möbel, Musikinstrumente, Kleidung, Töpferwaren, Werkzeuge und Haushaltsgegenstände. Es bietet einen einzigartigen Einblick in die Lebensweise der Menschen, die diese Region einst bewohnten. Das Museum selbst ist ein kunstvoll dekoriertes Haus aus der Zeit der bulgarischen Wiedergeburt mit zahlreichen barocken Elementen.

Die Altstadt von Plovdiv erhebt sich auf drei Syenithügeln, von denen der nördlichste Nebet Tepe heißt. Hier befand sich einst Plovdivs ältester Stadtteil – eine Siedlung, die bereits in der Kupferzeit gegründet wurde und sich schließlich zur antiken thrakischen Stadt Eumolpia entwickelte. Die Ruinen der Festung erheben sich noch heute über dem Rest der Stadt und sind für Besucher zugänglich. Der Hügel bietet zudem einen herrlichen Panoramablick auf die Ost-, Nord- und Westseite Plovdivs.

Das Balabanov-Haus ist ein beeindruckendes Beispiel bulgarischer Renaissancearchitektur und bekannt für seine beeindruckende Architektur, Möbel, Wandmalereien, kunstvollen Holzschnitzereien an den Decken – ein einzigartiges Design in jedem Raum – und Kunstwerke. Das Erdgeschoss dient als Kunstgalerie mit einer Dauerausstellung moderner bulgarischer Kunst. Der zweite Stock ist großzügig mit spätbarocken Möbeln ausgestattet.

Dieses historische Hausmuseum, erbaut zwischen 1835 und 1840 und ursprünglich im Besitz des Kaufmanns Stepan Hindliyan, ist ein beeindruckendes Beispiel symmetrischer Plovidv-Architektur. Mit seinem neobarocken Design, den kunstvollen Decken und den detailreichen, handgemalten Landschaften an den Wänden ist das Hindliyan-Haus das am reichsten ornamentierte aller erhaltenen Häuser in der Altstadt. Die Nischen an den Innenwänden sind mit Wandmalereien geschmückt, die Landschaften aus Stockholm, Lissabon, Sankt Petersburg, Athen, Istanbul und Venedig darstellen. Diese stammen höchstwahrscheinlich von Postkarten und Stichen, die der Hausbesitzer von seinen Reisen mitbrachte. Im großen Wohnzimmer befindet sich ein Brunnen, durch den Rosenwasser zirkuliert und den Raum mit seinem Duft erfüllt. Im Inneren befindet sich das einzige erhaltene, voll funktionsfähige Badezimmer mit fließendem Kalt- und Warmwasser. Stepan Hindliyan und seine Familie lebten bis 1915 in diesem Haus, als die türkische Armenierverfolgung begann. Der Kaufmann überließ sein Haus armenischen Flüchtlingen auf der Suche nach Schutz. Bis 1974 lebten 23 armenische Familien in diesem Haus, danach wurden sie umgesiedelt und das Gebäude zum Kulturdenkmal erklärt.

Kapana, auch bekannt als die Falle, ist das Künstlerviertel von Plovdiv. Es entstand im 15. Jahrhundert als Zentrum für Handwerker und hat sich seitdem zu einem Zentrum für Künstler aller Art entwickelt. Es besteht aus einem Labyrinth aus ineinander verschlungenen Kopfsteinpflasterstraßen, gesäumt von Werkstätten, modernen Kunstgeschäften, stilvollen kleinen Cafés und Restaurants. Selbst die Fassaden der Gebäude sind Kunstwerke für sich, farbenfroh bemalt von talentierten Straßenkünstlern und ergänzt durch ständig wechselnde Werke moderner Kunst, die an jeder Ecke verstreut sind.