Jeder Besucher Tallinns sollte Raekoja Plats passieren, das seit dem Mittelalter das Zentrum der Altstadt bildet. Es ist nicht überraschend, dass sich hier das Tallinner Rathaus befindet, das älteste Rathaus im Baltikum und in Skandinavien: Bereits 1322 stand hier ein Gebäude, das jedoch um die Wende zum 15. Jahrhundert in seiner heutigen Form wiederaufgebaut wurde. Auch heute noch ist Raekoja Plats das Herz des kulturellen Lebens der Stadt – im Sommer füllt es sich mit kleinen Cafés und ist Schauplatz vieler Märkte und Festivals.

Ein großer Teil der Altstadt liegt auf einem Hügel namens Toompea, der eng mit Estlands Geschichte und Legenden verbunden ist. Heute ist er das Regierungszentrum des Landes und Sitz des Parlaments (Riigikogu) – er wird sogar Toompea genannt, so wie die Verwaltung des amerikanischen Präsidenten manchmal Weißes Haus genannt wird. Aber abgesehen von seiner politischen Bedeutung ist der Toompea-Hügel einfach ein wunderschöner Ort für einen Besuch: Die meisten Gebäude stammen aus dem 18. und 19. Jahrhundert und die Höhe ermöglicht atemberaubende Ausblicke auf den Rest der Stadt, insbesondere von den speziell angelegten Aussichtsplattformen.

Die ältesten Abschnitte der Stadtmauer von Tallinn wurden im 13. Jahrhundert erbaut. In den folgenden drei Jahrhunderten wurde sie zu einem der größten und stärksten Verteidigungssysteme in ganz Nordeuropa. Mehr als die Hälfte des prächtigen Verteidigungssystems ist als Stadtmauer erhalten geblieben – dazu gehören 1,85 km der Mauer, 26 Wehrtürme, 2 Tore und Fragmente von zwei Vordertoren. Die Aussichtsplattform Patkuli ist ein guter Ort, um die Stadtmauer zu erkunden, und mehrere Türme sind für Besucher geöffnet. Sie haben die Möglichkeit, auf einem kleinen Abschnitt der Mauer zu gehen, der die Türme Nunne, Sauna und Kuldjala verbindet. Von der Mauer aus hat man einen wunderbaren Blick auf die Altstadt und den Domberg.

Der Haupteingang zur Altstadt, die Zwillingstürme des Viru-Tors, wurden im 14. Jahrhundert erbaut und waren einst Teil eines umfangreicheren Systems aus Toren und Türmen. Die sehr gut erhaltenen Türme des Tors führen zur Viru-Straße – einer sehr belebten Fußgängerzone mit vielen kleinen Boutiquen, Restaurants und Straßenständen. Der Eintritt in die Altstadt durch die efeubewachsenen Steintürme ist sicherlich eine unvergessliche Einführung in Tallinn und hinterlässt garantiert einen bleibenden Eindruck.

Der riesige Kadriorg-Park liegt am Stadtrand, nur einen Steinwurf von der Ostsee entfernt, und ist ein sehr hübscher und malerischer Ort zum Spazierengehen. Der Park wurde bereits 1718 von Peter dem Großen in Auftrag gegeben und beherbergt viele schöne Bäume und Blumenbeete, und hier und da sind Skulpturen, Brunnen und Teiche zu finden. Inmitten all dieser herrlichen Natur liegt versteckt der wunderschöne barocke Kadriorg-Palast von Peter dem Großen, der heute ein Kunstmuseum und andere fantastische Einrichtungen wie das KUMU und das Mikkel-Museum beherbergt.