Сиена, как и другие города на холмах Тосканы, была основана ещё во времена этрусков (ок. 900–400 гг. до н. э.) и в Средние века, соперничая с Флоренцией за региональное господство. Сегодня она остаётся одним из самых очаровательных средневековых городов Италии. Сиена славится своей кухней, искусством, музеями, средневековыми пейзажами и Палио – знаменитыми скачками, которые проводятся дважды в год.

Сиенский собор, величественно возвышающийся на одноименной городской площади, — один из самых прославленных романских и готических соборов Италии. Согласно преданию, нынешний собор заменяет более раннюю церковь, посвящённую Деве Марии, возведённую примерно в IX веке на месте храма, посвящённого культу Минервы.

Башня, расположенная на площади Пьяцца-дель-Кампо, также известная как символ Сиены, была построена между 1338 и 1348 годами из кирпича с каменным карнизом и колокольней. Это лёгкое и элегантное сооружение получило своё название в честь первого звонаря. Джованни ди Бальдуччо славился своей щедростью, особенно на вкусную еду, и получил прозвище Манджакисти, что буквально означает «Пожиратель заработка», сокращённо «Манджа». Его прозвище просуществовало недолго, поскольку в 1360 году были установлены первые механические часы, но это прозвище навсегда закрепилось за башней.

Внушительный объём базилики Сан-Доменико наглядно демонстрирует влияние доминиканских монахов на церковь Святой Екатерины в Сиене. Святые Франциск и Доминик создали оригинальный образ религиозной жизни, прекрасно подходящий для новых торговых городов.

Средневековый город Сан-Джиминьяно развивался благодаря своему стратегически выгодному географическому положению, что сделало его популярным маршрутом для паломников, особенно из Франции, направлявшихся в Рим.