Старый нижний город Таллина в значительной степени сохранил средневековую городскую структуру с узкими извилистыми улочками, многие из которых сохранили свои средневековые названия, а также прекрасные общественные и бюргерские здания, включая городскую стену, ратушу, аптеку, церкви, монастыри, гильдии купцов и ремесленников, а также домашнюю архитектуру купеческих домов, которые сохранились в замечательной степени.

Завораживающие стены старого города напоминают нам о средневековье. У многочисленных башен есть своя история и уникальное название. Самые известные из них — «Пакс Маргарета» (Толстая Маргарита), Кик ин де Кёк (Загляни в кухню), Башня за башней и многие другие. Таллин — один из немногих городов, где сохранилось такое большое количество средневековых построек.

Тоомпеа — самый высокий холм в районе Таллина, поэтому он был выбран для строительства форта. Первые постройки в замке Тоомпеа датируются 1219 годом. Многие стены и башни сохранились, что делает его одним из старейших фортов Европы. Башня Высокий Герман замка Тоомпеа с эстонским флагом на вершине является одним из главных национальных символов.

Толстая Маргарита (Paks Margareeta) напоминает нам романтическую легенду об "эстонских Ромео и Джульетте" - историю о крестьянском мальчике Германе и дочери сельчанина Маргарите. Башня Длинного Германа находится на противоположной стороне старого города, печально разлученного со своей любовью на протяжении столетий.

Собор Александра Невского выделяется среди старых городских построек ярким цветом и византийской архитектурой. Это одно из последних сооружений старого города, русская православная церковь, построенная по заказу российского императора Александра 3-го в 1900 году. Он расположен на вершине холма Тоомпеа перед зданием парламента.

Домская церковь — одна из старейших церквей Таллина. Церковь выглядит очень просто и незамысловато с белыми стенами и небольшим куполом, но у нее очень долгая история. Впервые она упоминается в 1233 году и с тех пор является одним из главных храмов города. Она посвящена Деве Марии. В ней находятся могилы выдающихся людей 13-19 веков.

Белая башня церкви Святого Олафа — самая яркая достопримечательность Таллина. 123-метровый шпиль по-прежнему является самым высоким сооружением в городе (за исключением телебашни). Это самая популярная смотровая площадка города. В церкви прекрасная акустика, поэтому ее часто используют для проведения концертов.

Церковь Святого Николая или Нигулисте (эст. Niguliste kirik) — одна из главных средневековых церквей Таллина. Храм, возвышающийся над панорамой западной части Старого города, был основан в середине XIII века готландскими купцами вестфальского происхождения и освящен в честь покровителя всех моряков — Святого Николая. Здание сильно пострадало от советской бомбардировки в марте 1944 года и по окончании реставрации стало использоваться как музей и концертный зал.

Таллиннская ратуша — здание в Старом городе Таллина, Эстония, рядом с Ратушной площадью. Это старейшая ратуша во всем Балтийском регионе и Скандинавии.

Эта пара живописных башен у входа на улицу Виру часто является первым взглядом посетителей Старого города. Ворота Виру были частью оборонительной системы городской стены Таллина, построенной в 14 веке. Большая часть ворот была снесена в 1880-х годах, чтобы освободить место для движения, но эти две башни остались и с тех пор стали символом города.