После полуторачасовой поездки по средневековым городам на холмах и живописным окрестным долинам вы остановитесь в Сан-Джиминьяно, очаровательной средневековой деревне, названной в честь епископа Джиминьяно, спасшего город от варваров. Также известный как «Город прекрасных башен», город получил такое название благодаря крепостным стенам и сторожевым башням, которые были символом могущества и процветания в Средние века. Сохранились тринадцать из первоначальных 76 башен города. У вас будет свободное время, чтобы исследовать город с водителем или самостоятельно, или сделать покупки. Осмотрите достопримечательности Сан-Джиминьяно, включая треугольную площадь Пьяцца-Чистерна. На площади Пьяцца-дель-Дуомо находится Коллегиата, романский собор, известный своими прекрасными фресками.

Двигаясь на запад, вы доберетесь до деревни Вольтерра примерно за 40 минут. Этот город, расположенный на вершине холма, как и многие другие в этом регионе, имеет многотысячелетние корни. Это характерное скопление зданий с золотисто-каменными стенами и красными черепичными крышами, сформированное поколениями жителей, включая этрусков, римлян и флорентийцев. Ваша самостоятельная пешая прогулка начнется на Пьяцца деи Приори, одной из самых красивых площадей Италии, представляющей собой воинственное скопление башен и дворцов. Прогуляйтесь до Пьяцца Сан-Джованни, чтобы полюбоваться храмами, посвященными молитвам, баптистерием и собором. Неспешно прогуляйтесь по магазинам, возможно, за алебастром. Покинув Вольтерру, осмотрите руины Римского театра (I века до н. э.), который был возрожден лишь в начале XX века. Этот великолепный образец процветающей римской цивилизации мог вместить до 2000 человек. Посетители должны быть готовы преодолевать довольно большие расстояния, иногда по мощёным улицам, с некоторыми ступеньками и подъёмами. Собор закрыт по воскресеньям, во время торжественных мероприятий и месс. Обратный путь из Вольтерры в Ливорно занимает около 1,5 часов, в зависимости от дорожной обстановки.