Старый нижний город Таллина в значительной степени сохранил средневековую городскую структуру с узкими извилистыми улочками, многие из которых сохранили свои средневековые названия, а также прекрасные общественные и бюргерские здания, включая городскую стену, ратушу, аптеку, церкви, монастыри, гильдии купцов и ремесленников, а также домашнюю архитектуру купеческих домов, которые сохранились в замечательной степени.

Завораживающие стены старого города напоминают нам о средневековье. У многочисленных башен есть своя история и уникальное название. Самые известные из них — «Пакс Маргарета» (Толстая Маргарита), Кик ин де Кёк (Загляни в кухню), Башня за башней и многие другие. Таллин — один из немногих городов, где сохранилось такое большое количество средневековых построек.

Тоомпеа — самый высокий холм в районе Таллина, поэтому он был выбран для строительства форта. Первые постройки в замке Тоомпеа датируются 1219 годом. Многие стены и башни сохранились, что делает его одним из старейших фортов Европы. Башня Высокий Герман замка Тоомпеа с эстонским флагом на вершине является одним из главных национальных символов.

Толстая Маргарита (Paks Margareeta) напоминает нам романтическую легенду об "эстонских Ромео и Джульетте" - историю о крестьянском мальчике Германе и дочери сельчанина Маргарите. Башня Длинного Германа находится на противоположной стороне старого города, печально разлученного со своей любовью на протяжении столетий.

Собор Александра Невского выделяется среди старых городских построек ярким цветом и византийской архитектурой. Это одно из последних сооружений старого города, русская православная церковь, построенная по заказу российского императора Александра 3-го в 1900 году. Он расположен на вершине холма Тоомпеа перед зданием парламента.

Домская церковь — одна из старейших церквей Таллина. Церковь выглядит очень просто и незамысловато с белыми стенами и небольшим куполом, но у нее очень долгая история. Впервые она упоминается в 1233 году и с тех пор является одним из главных храмов города. Она посвящена Деве Марии. В ней находятся могилы выдающихся людей 13-19 веков.

Крупнейший и самый современный художественный музей страны, Kumu демонстрирует работы, созданные эстонцами с XVIII по XXI век. Художественный музей KUMU, победитель премии «Европейский музей года» (2008), за эти годы получил множество похвал.

Театр ставит оперы, балеты и мюзиклы, в том числе всемирно известные постановки «Риголетто», «Тоска», «Лебединое озеро», «Моя прекрасная леди». Это самый популярный театр Эстонии. Здание было спроектировано финским архитектором в начале 20 века.

Эта площадь на краю Старого города (бывший Сенный рынок и Петровская площадь) является популярным местом проведения массовых мероприятий. Там же находится памятник Освободительной войне.

Долгое время канцелярия президента Эстонии располагалась во дворце Кадриорг. Позднее рядом с Кадриоргом было построено специальное здание, повторяющее облик старого дворца.

Парк Кадриорг — самый выдающийся дворцовый и городской парк в Эстонии, занимающий площадь около 70 гектаров. Его строительство началось в 1718 году по приказу русского царя Петра I. Здесь можно увидеть элементы паркового дизайна XVIII, XIX и XX веков.

Певческое поле — это традиция скандинавских стран. Национальное пение на протяжении столетий было большой частью национальной культуры. Певческое поле в Таллинне было перепроектировано в 1959 году с уникальной сценой в форме арки, которая усиливает голоса певцов. Оно используется на регулярной основе для полномасштабных представлений от рок-концертов до фольклорных фестивалей.