كان مبنى ماركيت واحدًا من أكثر ناطحات السحاب ربحية التي تم بناؤها في شيكاغو خلال طفرة البناء في القرن التاسع عشر. ويمثل هذا المعلم التاريخي مثالاً مثاليًا لمبنى مكاتب تجاري مضاربي. تم إنشاؤه كمجموعة من المساحات المكتبية من الدرجة الأولى التي كان الغرض الأساسي منها هو زيادة أموال المستثمرين العقاريين الذين يخاطرون بمركز حضري ناشئ.

عند اكتماله، كان من المعتقد أن مبنى روكري هو أكبر وأرقى مبنى مكاتب في الولايات المتحدة. يقع مبنى روكري في زاوية شارعي لاسال وآدامز، وهو أحد أكثر المباني أناقة في شيكاغو وأحد نجوم الممر المالي في شارع لاسال.

فندق بالمر هاوس هو فندق تاريخي تابع لشركة هيلتون وأطول فندق يعمل بشكل مستمر في أمريكا الشمالية، ويقع في منطقة لوب في شيكاغو! كان أول فندق في المدينة يحتوي على مصاعد، وأول فندق يحتوي على مصابيح كهربائية وهواتف في غرف الضيوف.

يعد مركز سوليفان، المعروف باسم المنزل السابق لمتجر كارسون بيري سكوت، أحد أكثر الأعمال تمثيلاً لمدرسة شيكاغو الشهيرة وأحد أهم المباني الشاهقة في تاريخ المباني الشاهقة. تم بناؤه بين عامي ١٨٩٩ و١٩٠٣، وتم استخدامه لتجارة التجزئة طوال حياته وتم إعلانه معلمًا بارزًا في شيكاغو في عام ١٩٧٥.

يقع فندق Chicago Athletic Association في منطقة شيكاغو الدائرية. ويشغل مبنى على الطراز القوطي الفينيسي مكون من ١١ طابقًا صممه المهندس المعماري هنري إيفز كوب واكتمل بناؤه في عام ١٨٩٣. ومنذ إنشائه وحتى عام ٢٠٠٧، كان بمثابة نادي خاص لأثرياء شيكاغو. وقد تم الحفاظ على هذا التاريخ الغني والحصري في التجديد الحديث للفندق، حيث احتفظ المجددون بأغلب أجراس وصفارات المبنى. وهذا يعني أن المساحة الداخلية اليوم لا تزال تهيمن عليها مجموعة متنوعة من الألواح المزخرفة والقوالب المتقنة والزخارف الجميلة. توجد تفاصيل معقدة في كل مكان هنا، ومع ذلك لا تزال المساحة قادرة على الشعور بالانتعاش والحداثة. يقع الفندق البوتيكي مباشرة عبر الشارع من Millennium Park، داخل مبنى على الطراز القوطي الفينيسي يتميز بوسائل الراحة الحديثة المليئة بالتفاصيل التاريخية الفخمة والمطاعم المشهورة وقاعات الرقص ذات الإطلالات المذهلة على بحيرة ميشيغان والحانات المريحة حيث تتدفق المشروبات والمحادثات بحرية.

يعد مركز شيكاغو الثقافي أحد أكثر مناطق الجذب السياحي شهرة في المدينة والقلب الثقافي لمنطقة لوب في وسط المدينة. يشغل المبنى التاريخي المذهل مساحة كتلة كاملة من المدينة، وهو موطن لأكبر قبة زجاجية ملونة من تصميم تيفاني في العالم ويقدم أكثر من ٧٠٠ برنامج للعلوم الإنسانية سنويًا - والعديد منها مجاني ومفتوح للجمهور. اقضِ ساعات في الإعجاب بالروعة المعمارية لهذه الجوهرة في شيكاغو أو توقف فقط للحصول على جرعة سريعة من الثقافة

يعد برج تريبيون أحد أكثر المباني شهرة في شيكاغو. وعلى الرغم من ارتفاعه البالغ ٣٦ طابقًا فقط، فقد ساعد البرج في تمييز شيكاغو كمتحف معماري حي. أصبحت أبراجه القوطية الشاهقة وردهته التي تشبه الضريح، والتي تكتمل باقتباسات ملهمة، من العلامات المميزة للمدينة وتجعله مبنى شيكاغو بالكامل.

يعد مبنى ريجلي واحدًا من أشهر الأيقونات المعمارية في وسط مدينة شيكاغو، ويرجع تاريخه إلى عشرينيات القرن العشرين. وعلى الرغم من أن المبنى مزين بعناصر عصر النهضة الفرنسية، فإن السمة الأكثر بروزًا في المبنى هي برج الساعة. يصل ارتفاعه إلى ١٣٠ مترًا (٤٢٥ قدمًا) مما يجعله ناطحة سحاب رائعة أيضًا.