Routenpunkt 1 – Die Jumaya-Moschee ist ein mittelalterlicher muslimischer Tempel in Plovdiv. Laut verschiedenen Autoren wurde sie unter Sultan Murad I. (1362 – 1389) oder unter Sultan Murad II. (1421 – 1451) erbaut.

Das Stadion von Philippopolis war das antike römische Stadion von Philippopolis (dem heutigen Plovdiv), das im 2. Jahrhundert n. Chr. während der römischen Kaiserzeit erbaut wurde.

Bereits im 9. Jahrhundert existierte an dieser Stelle eine kleine Kirche. Die Kirche wurde 1186 vom Bischof von Plovdiv, Konstantin Pantehi, renoviert und in ein Kloster umgewandelt. Sowohl die Kirche als auch das Kloster wurden zerstört, als die Osmanen 1371 im Zuge der Bulgarisch-Osmanischen Kriege die Stadt eroberten.

Lamartine House – Es wurde 1829–1830 von einem unbekannten Baumeister erbaut und ist eines der größten und schönsten symmetrischen Häuser in der Altstadt.

Das Balaban-Haus, auch bekannt als das Haus von Hadji Panayot Lampsha, ist ein Museumshaus in Plovdiv. Erbaut zu Beginn des 19. Jahrhunderts

Das römische Theater von Philippopolis ist eines der am besten erhaltenen antiken römischen Theater der Welt und befindet sich im Stadtzentrum des modernen Plovdiv, einst die antike Stadt Philippopolis.

Das regionale ethnographische Museum Plovdiv ist das zweitgrößte Spezialmuseum dieser Art in Bulgarien.

Nebet Tepe ist einer der Hügel von Plovdiv, auf denen die antike Stadt gegründet wurde. Die ersten Siedlungen auf Nebet Tepe stammen aus dem Jahr 4000 v. Chr.

Hisar Kapia (aus dem Türkischen: Hisar Kapı bedeutet „Burgtor“) ist ein mittelalterliches Tor in der Altstadt von Plovdiv und eine der berühmtesten Touristenattraktionen der Stadt.

Archäologische Stätte der kleinen Basilika (5.-6. Jahrhundert)

Das Kulturzentrum-Museum TrakArt ist ein Geschichtsmuseum in Plovdiv. Es zeigt 160 Quadratmeter antikes römisches Mosaik aus dem 3. und 4. Jahrhundert, eine Ausstellung mit dem Titel „Glas in der antiken Kunst“, die die Entwicklung der Glasherstellung vom 5. Jahrhundert v. Chr. bis zum 4. Jahrhundert n. Chr. veranschaulicht, eine Ausstellung mit dem Titel „Protothrakisches Porträt“ mit Keramikobjekten aus der Äneolith- und Neolith-Cultura Maritsa und eine Ausstellung mit römischen Miniaturporträts vom 1. Jahrhundert v. Chr. bis zum 1. Jahrhundert n. Chr.

Die Kirche des Heiligen Konstantin und Helena ist eine Kirche in Plovdiv, Bulgarien. Sie gilt als eine der ältesten Kirchen der Stadt. Sie wurde 337 an der Stelle eines alten heidnischen Tempels auf der Akropolis auf einem der befestigten Hügel erbaut.