Одной из определяющих черт центра Пловдива является сад царя Симеона. С многочисленными статуями, памятниками, фонтанами и мемориалами, дорожками, ведущими к главной улице, детской игровой площадкой и искусно вылепленной и ухоженной зеленью, этот парк является популярным местом отдыха для тех, кто хочет выйти за рамки своего городского образа жизни и прогуляться на природе.

Одно из крупнейших римских сооружений на Балканском полуострове, древний стадион Тримонциум, в основном погребен под городом, за исключением его северной части, которая открыта для посетителей. Рядом с раскопанной частью находится миниатюрная модель стадиона, каким он был, когда был построен в начале II века н. э., во время правления императора Адриана. При длине 240 м и ширине 50 м он мог вместить до 30 000 зрителей. На некоторых сиденьях выгравированы имена на греческом языке, что доказывает, что были места, специально предназначенные для людей высокого статуса. Здесь проводились игры, похожие на Пифийские игры в Греции, организованные Генеральной ассамблеей провинции Фракия.

В этом уникальном архитектурном музее представлены здания в стиле эпохи болгарского Возрождения, древнеримские и фракийские руины, различные памятники и достопримечательности, которые в совокупности прекрасно иллюстрируют сложную историю, превратившую этот город в современный Пловдив.

Жемчужиной этого города является Римский театр, также известный как Древний театр Филиппополя — один из наиболее хорошо сохранившихся в мире. Расположенный в седловине между двумя из трех холмов, на которых построен Старый город — Джамбаз Тепе и Таксим Тепе — он возвышается над южной стороной города. Он был построен в I веке н. э. и использовался для театральных представлений, гладиаторских игр и охотничьих зрелищ. Надписи отмечают места, зарезервированные для знатных членов римского общества, как это было принято в регионе в то время. Надписи подразумевают, что театр также использовался в качестве резиденции Фракийского провинциального собрания. Он может вместить от 5000 до 7000 зрителей и до сих пор используется в качестве сцены для оперы, музыкальных концертов и других культурных мероприятий, самым известным из которых является летний фестиваль «Opera Open».

Первоначальная церковь была построена в 337 году на месте более старого языческого храма. Названная в честь римского императора Константина Великого и его матери Елены, она была разрушена и перестроена несколько раз на протяжении своей истории. В ней находятся иконы известного болгарского художника и иконописца Захария Зографа. Церковь, как она есть сегодня, была построена в 1832 году, что делает даже ее нынешнюю версию старейшей церковью в Пловдиве.

Эти средневековые ворота, построенные в 11 веке нашей эры, стоят на фундаменте еще более старых ворот римского периода и когда-то были восточным входом в акрополь древнего Пловдива. Сегодня ворота обрамлены домами эпохи Возрождения, встроенными в стены бывшей крепости.

На западной стороне Хисар Капия находится Региональный этнографический музей Пловдива. Вмещая коллекцию из 40 000 культурных артефактов, включая мебель, музыкальные инструменты, одежду, керамику, инструменты и предметы домашнего обихода, он предлагает уникальный взгляд на образ жизни людей, населявших этот регион в прошлом. Сам музей представляет собой затейливо украшенный дом эпохи болгарского Возрождения, в котором преобладают элементы барокко.

Старый город Пловдива стоит на вершинах трех сиенитовых холмов, и самый северный из них известен как Небет Тепе. Здесь когда-то стояла старейшая версия Пловдива — поселение, основанное еще в медном веке и в конечном итоге выросшее в древний фракийский город Эвмолпия. Руины его крепости все еще возвышаются над остальной частью города и доступны для посетителей. С холма также открывается великолепный панорамный вид на восточную, северную и западную стороны Пловдива.

Дом Балабанова — потрясающий пример архитектуры эпохи болгарского Возрождения, известный своей впечатляющей архитектурой, мебелью, настенными росписями, замысловатой резьбой по дереву на потолках — уникальный дизайн в каждой комнате — и произведениями искусства. Первый этаж служит художественной галереей, где постоянно представлена ​​экспозиция современного болгарского искусства. Второй этаж щедро обставлен мебелью позднего барокко.

Этот исторический дом-музей, построенный в 1835-1840 годах и изначально принадлежавший купцу Степану Хиндлияну, является потрясающим примером симметричной пловдивской архитектуры. С его необарочным дизайном, замысловатыми потолками и подробными пейзажами, нарисованными вручную на его стенах, дом Хиндлиян является самым богато украшенным из всех сохранившихся домов в Старом городе. Ниши на внутренних стенах украшены настенными фресками, изображающими пейзажи Стокгольма, Лиссабона, Санкт-Петербурга, Афин, Стамбула, Венеции, скорее всего, воспроизведенными с открыток и гравюр, которые владелец дома привез из своих путешествий. В большой гостиной есть фонтан, через который циркулировала розовая вода и наполняла комнату своим ароматом. Внутри находится единственная сохранившаяся полностью функциональная ванная комната с проточной холодной и горячей водой. Степан Хиндлиян и его семья жили в этом доме вплоть до 1915 года, когда начались турецкие преследования армян. Купец оставил свой дом армянским беженцам в поисках убежища. До 1974 года в этом доме проживали 23 армянские семьи, после чего их переселили, а здание объявили памятником культуры.

Капана, также известная как Ловушка, является арт-районом Пловдива. Впервые он появился как центр ремесленников в 15 веке и с тех пор превратился в центр для художников всех видов. Он состоит из лабиринта переплетающихся мощеных улиц, вдоль которых расположены мастерские, магазины современного искусства, стильные маленькие кафе и рестораны, и даже фасады зданий являются произведениями искусства сами по себе, красочно расписанные талантливыми уличными художниками и дополнительно улучшенные постоянно меняющимися произведениями современного искусства, разбросанными на каждом углу.