Старый порт в Портленде, штат Мэн, — это необычный исторический район с мощеными улицами и магазинами, торгующими одеждой, изысканной едой и сувенирами. Это также горячее место ночной жизни, где пабы, пивоварни и бары привлекают молодежь. Здесь также есть модная и оживленная сцена питания.

Casco Bay Lines (также известная как Casco Bay Island Transit District, CBITD) — это государственная транспортная компания, которая обслуживает жителей островов залива Каско. К этим островам относятся Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island и Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, основанная в 1994 году, является производителем пива и безалкогольных напитков в Портленде, штат Мэн. Shipyard — крупнейшая пивоварня в штате Мэн и четвертая по величине мини-пивоварня в Новой Англии.

Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum находится и работает на территории бывшего морского комплекса Portland Company, организация была основана в 1993 году. Коллекция состоит из пассажирского и грузового оборудования, а также артефактов с узкоколейных железных дорог шириной 2 фута (610 мм), которые работали в штате Мэн в конце 19-го и начале 20-го века. Организация управляет железной дорогой длиной 1 1⁄2 мили (2,4 км), которая проходит вдоль набережной залива Каско и параллельно Восточной набережной Портленда. Исторические паровозы и дизельные локомотивы, а также различные восстановленные вагоны используются для обслуживания пассажиров на железной дороге.

Портлендская обсерватория — историческая морская сигнальная башня на 138 Congress Street в районе Манджой-Хилл в Портленде, штат Мэн. Построенная в 1807 году, она является единственной известной сохранившейся башней такого типа в Соединенных Штатах. Используя как телескоп, так и сигнальные флаги, двусторонняя связь между судном и берегом была возможна за несколько часов до того, как входящее судно достигало доков. Башня была признана Национальным историческим памятником в 2006 году; в настоящее время она управляется местной некоммерческой организацией как музей и открыта для публики. Портлендская обсерватория — единственная оставшаяся морская сигнальная станция в Соединенных Штатах. Эксплуатация башни оплачивалась ежегодными сборами, взимаемыми с судоходных торговцев, которые покупали право хранить свои флаги в здании и поднимали ее флагштоки, когда их корабли были замечены. В конечном итоге был установлен телефон, что продлило функцию башни до 1923 года, когда надежность судов с двигателем и связь по радио сделали ее устаревшей.

Дом Уодсворта-Лонгфелло — исторический дом и музей в Портленде, штат Мэн, США. Он расположен по адресу 489 Congress Street и управляется Историческим обществом штата Мэн. Он был признан Национальным историческим памятником в 1962 году и административно добавлен в Национальный реестр исторических мест в 1966 году.

Портлендский музей искусств (PMA) — крупнейшее и старейшее публичное художественное учреждение в американском штате Мэн. Основанное как Портлендское общество искусств в 1882 году, оно расположено в центре города, в районе The Arts District в Портленде, штат Мэн.

Victoria Mansion, также известный как Morse-Libby House или Morse-Libby Mansion, является знаковым примером американской жилой архитектуры, расположенным в центре Портленда. Экстерьер из коричневого камня, продуманный дизайн интерьера, роскошная обстановка и ранние технологические удобства создают подробный портрет роскошной жизни в Америке девятнадцатого века. Он был объявлен Национальным историческим памятником в 1971 году за свою архитектурную значимость как особенно хорошо сохранившийся итальянский особняк.