Начните свой тур с посещения памятника мятежнику и военачальнику Вулхану. Вулхан Воевода — одно из самых легендарных имен в истории, его личность является объектом многих верований и традиций, бродящих по болгарским землям, а его точная судьба окутана тайной.

Далее направляйтесь на площадь, где проходит большинство фестивалей и концертов, а в центре находится Памятник Свободы, символизирующий участие города Елена в борьбе против турецкого рабства.

Оттуда посетите парк Калето и поднимитесь на каменную крепость, чтобы насладиться прекрасным панорамным видом на город.

Оттуда прогуляйтесь к церкви Успения Пресвятой Богородицы, которая была возведена на фундаменте старой часовни с помощью Хаджи Юрдана Бирда, местного возрожденца. Также узнайте о домах Разуханова, 5 очаровательных домов, построенных под одной крышей в конце 18 века Хаджи Димитаром Разсукановым для своих сыновей.

Отправляйтесь в Pop Nicolas House, где находится Музей палеонтологии. В кабинете, расположенном в Софийском университете, также называемом Климентом Охридским, хранятся некоторые окаменелости и минералы, обнаруженные студентами университета во время их учебной практики в городе Елена, а также другие интересные экспонаты. Не забывайте, что музей закрыт по понедельникам и вторникам. Вход не включен.

Прогуляйтесь по узким улочкам, чтобы посетить архитектурно-исторический комплекс Даскалоливницата (Учительская школа). Это первая болгарская педагогическая школа, названная в честь учителя Петко Славейкова. В том же комплексе Даскалоливнца находится постоялый двор Камбур. Он носит имя своего владельца Стояна Камбуры, который был частью Революционного комитета Елены. Любопытно, что изначально этот постоялый двор находился в селе Йовковци, но когда была построена плотина Йовковци, здание было разобрано и перенесено во двор Даскалоливницы. В настоящее время в постоялом дворе находится этнографическая экспозиция. В комплексе вы также можете посетить храм Святого Николая, в котором проходит выставка «Искусство эпохи Возрождения в начале XIX века — фреска, икона и резьба». Это самый старый храм в Еленском Балкане. Он был построен во время становления Елены как поселения. Первое письменное упоминание о ней датируется 1518 годом. Легенды гласят, что там хранилось множество древних рукописей, написанных на пергаменте. Здесь находится Храм Успения Пресвятой Богородицы, который действует и поныне. Изначально это была деревянная часовня, но со временем она стала слишком мала для жителей Елены, и они решили перестроить ее, разрушив старую крепость (кале) и используя ее камни. Это было сделано также для того, чтобы помешать турецкому гарнизону разместиться в крепости. Вход не включен.

Прогулявшись по Даскалоливнице, направляйтесь к Часовой башне. Ее местоположение было выбрано таким образом, чтобы ее звук был слышен из любой точки города. Это одна из первых часовых башен в стране.

В центре города Елена, скрытый за толстыми каменными стенами, стоит Музей Иллариона Макариопольского, уникальный по своему присутствию, сосредоточение на духовности, любимое и значимое место для каждого болгарина. Дом был построен в 1710 году и является старейшим сохранившимся зданием в городе, уникальным по своим архитектурным решениям. В нем родились борец за церковную независимость Илларион Макариопольский, его брат Никола Михайловский - выдающийся литературный и просвещенный деятель национального возрождения и его сын, поэт-сатирик и писатель-фантаст Стоян Михайловский.

Отправляйтесь в местную винодельню, чтобы попробовать 3 или 5 разных вин — белое, розовое и красное — в сопровождении знаменитых деликатесов Елены. В замке поговорите с виноделом или владельцами винодельни и обсудите историю винодельни, прошлое и легенду о Кере Тамаре и Иване Александре, болгарском дворянине времен Второго Болгарского царства.