Территория вокруг столицы была заселена с 2000 года до нашей эры, о чем свидетельствует археологическая зона Поджо-ла-Кроче, где были обнаружены остатки древней деревни и где во время раскопок, проведенных в последнее десятилетие, было обнаружено множество экспонатов. Позже, даже если было обнаружено очень мало следов, можно предположить наличие этрусской деревни. К падению Западной Римской империи, в V веке, в этом районе уже сформировались небольшие агломерации сельского характера, которые существуют и по сей день; это были деревни Кастельвекки, Монтеринальди, Вольпайя и сама Радда. Между IX и X веками в районе Радда зародилось феодальное общество, которое включало строительство деревень. Первый достоверный документ, в котором упоминается Радда, — это диплом от 1002 года, в котором император Оттон III подтвердил дар, сделанный графиней Виллой в пользу Бадии Фиорентина. Местность Радда появляется во многих документах Бадии Фиорентина до XII века. Ramda judicaria fiorentina et fesulana упоминается в документе Бадии а Кольтибуоно 1041 года. 25 мая 1191 года император Генрих VI даровал замок Радда и его двор в феод графам Гвиди, тот же феод был снова подтвержден императором Фридрихом II, хотя уже в тринадцатом веке территория Радды зависела от Флоренции. Замок был разграблен сиенцами во время набега в 1230 году, а в 1268 году он был занят вместе с другими населенными пунктами в регионе Кьянти французскими войсками во главе с Карло I д'Анджо. Новая оккупация и новое сильное разграбление Радда пережила во время второго арагонского вторжения в 1478 году. Административно Радда была столицей Лиги Кьянти, включавшей территории Радда, Гайоле и Кастеллина. С конца тринадцатого века она стала резиденцией подеста, назначенного флорентийцами, и в муниципальном статуте 1415 года Радда была подтверждена как столица Лиги. Среди подеста Радды — Франческо Ферруччи. В семнадцатом веке, после окончания конфликтов, замки были преобразованы в величественные виллы, в которых владельцы посвятили себя производству вина. Радда в Кьянти посетил в 1773 году великий герцог Пьетро Леопольдо, который нашел ее далекой от всего. В результате визита дороги были улучшены, но территория Радды всегда была бедной и изолированной. Однако привязанность к династии Габсбургов-Лотарингских оставалась сильной в течение длительного времени, учитывая тот факт, что на плебисците 1860 года по присоединению Тосканы к Сардинии Радда проголосовал против (281 «за» из 581 избирателя, из 879 имеющих право [4 ]). Эта ситуация достигла своего апогея в 1950-х годах, когда депопуляция сельской местности, явление, распространенное во многих районах Кьянти, достигло своего пика. В семидесятых годах началось повторное открытие этих мест, и постепенно все замки, виллы и отдельные фермерские дома были восстановлены, и там были высажены фермерские дома и фермы.

Район Панцано был заселен уже во времена этрусков, о чем свидетельствует обнаружение стелы, датируемой VI - V вв. до н. э. в приходской церкви Сан-Леолино, затем стелы рассеялись. Даже во времена римлян район был густо заселен, с того периода есть многочисленные следы в топонимах, включая сам Панцано. В начале X века упоминается приходская церковь Сан-Леолино во Флаччано, которая позже стала Панцано. В XII веке есть первое свидетельство названия Панцано, которое упоминается в plebe Sancti Leolini sitam in Panzano, а в десятом веке XIII века также упоминается церковь Санта-Мария, расположенная в замке. Замок Панцано, безусловно, уже развивался до XII века и был среди владений семьи Фиридольфи. От исторических событий замка осталось не так много следов. В середине тринадцатого века, когда флорентийская сельская местность была организована в лиги Панцано, она была включена в Lega della Val di Greve. После битвы при Монтаперти в 1260 году замок был разграблен, а две башни разрушены победоносными войсками гибеллинов. Во время войны, в которой Флоренция противостояла Висконти Милана, Панцано в 1397 году был занят и снова разграблен войсками Альберико да Барбиано. В 1478 году сиенские войска и их союзники, войска короля Неаполя Фердинанда II Арагонского, во второй раз вторглись в Кьянти. В тот раз замок Панцано был одним из важнейших оплотов в обороне Флорентийской республики, став резиденцией комиссара Республики. После падения Сиенской республики в 1555 году Панцано больше не будет участвовать в военных действиях до 1944 года.

Курган Монтекальварио, этрусская гробница, расположенная недалеко от города и датируемая VII-VI вв. до н. э., и Некрополи дель Поджино, расположенные недалеко от Фонтерутоли, свидетельствуют о присутствии этрусков в этом районе. Согласно раскопкам, проводимым с восьмидесятых годов в районе Кастеллина, присутствие большого города было несомненно; населенный центр, который должен был располагаться в Салинвольпе, в нескольких сотнях метров от сегодняшней Кастеллины. Есть и другие свидетельства из средневековой эпохи. Первые определенные документы датируются XI веком, когда этот район был феодом дворян Кастелло дель Треббио, семьи, связанной с графами Гвиди. В XII веке Кастеллина попала под влияние Флоренции, и в 1193 году между сеньорами Треббио и Флоренции было подписано соглашение, в котором флорентийцам было разрешено осуществлять военное руководство замками Треббио и Кастильоне (ныне Кастеллина). После Lodo di Poggibonsi 1203 года, акта, в котором были утверждены границы Кьянти между Флоренцией и Сиеной, Кастеллина оказалась одним из важнейших флорентийских форпостов, поскольку она находилась на самой прямой дороге, соединявшей два соперничающих города. В XIV веке Кастеллина стала одним из краеугольных камней Lega del Chianti, настолько, что стала главой одной из третьих партий, на которые она была разделена. Terziere di Castellina управляла частью Кьянти, которая спускается к Вальдельсе. В 1397 году он был разграблен и полностью сожжен войсками герцога Милана Джан Галеаццо Висконти под командованием Альберико да Барбиано. В 1400 году было решено укрепить Кастеллину, и в списке реформ, хранящемся в Государственном архиве Флоренции, написано: «On site qui dicitur la Castellina fiat fortilitia» Работы, однако, должны были продвигаться медленно, так что в 1430 году рабочие Оперы Дуомо были уполномочены укрепить Кастеллину вместе со Стаггией Сенезе и Ренчине; Филиппо Брунеллески был отправлен, чтобы определить тип необходимых вмешательств и оценить расходы. В 1452 году стены Кастеллины подверглись нападению арагонских войск, но устояли. Совсем по-другому дела обстояли в 1478 году во время второго арагонского вторжения в Кьянти, когда Кастеллина была завоевана сиенскими и неаполитанскими войсками. В тот раз обороной Кастеллины руководил лично Джулиано да Сангалло, а Франческо ди Джорджио Мартини командовал осаждающими. Оккупация Сиены продолжалась до 1483 года, когда ее возобновили флорентийцы. В 1774 году с административной реформой великого герцога Пьетро Леопольдо Кастеллина стала резиденцией Сообщества, из которого и произошел нынешний муниципалитет.