Представительная площадь Таллина — площадь Свободы — популярное место встреч, предназначенное для пешеходов. Там же находится памятник Освободительной войне.

Великие морские ворота датируются 1300-ми годами, а башня Толстая Маргарита (Пакш Маргарета на эстонском языке) была добавлена ​​в 1500-х годах, когда город стал крупным торговым пунктом Ганзейского союза (своего рода средневекового Европейского союза). Диаметр башни составляет 25 метров, а высота — 20 метров, что делает ее внушительным сооружением даже сегодня. Вход на территорию стоит 5 евро с человека.

Замок Тоомпеа был возведен на фундаменте разваливающегося восточного крыла крепости, построенной на этом месте в XIII и XIV веках. Замок с фасадом в стиле позднего барокко был построен между 1767 и 1773 годами.

Первоначально построенная как оборонительная стена в XIV веке, Нейтситорн (Девичья башня) много раз перестраивалась на протяжении веков, и здание использовалось как резиденция и кафе. Нейтситорн также является частью Музея фортификации Кик-ин-де-Кёк. Из башни открывается потрясающий вид на Сад датского короля и нижний город.

Барбакан Вируских ворот был частью оборонительной системы Таллиннской городской стены, построенной в XIV веке. Пару столетий спустя он уже имел 8 ворот, состоявших из нескольких башен и соединяющих их куртин. Главная башня ворот всегда была квадратной, а барбаканы были оснащены одной или двумя небольшими круглыми башнями.

Ратушная площадь была рыночной площадью и центром этого старого ганзейского города еще со времен Средневековья. Она стала центром Нижнего города на рубеже XIII и XIV веков.