Здание Marquette было одним из самых прибыльных небоскребов, построенных в Чикаго во время строительного бума 19-го века. Эта историческая достопримечательность является идеальным примером спекулятивного коммерческого офисного здания. Оно было создано как собрание первоклассных офисных помещений, чьей главной целью было набить карманы инвесторов в недвижимость, делающих ставку на перспективный городской центр.

После завершения строительства Рукери считалось самым большим и красивым офисным зданием в Соединенных Штатах. Расположенное на углу Ла-Саль и Адамс, Рукери является одним из самых элегантных зданий Чикаго и звездой финансового коридора Ла-Саль-стрит.

Palmer House — исторический отель Hilton и старейший непрерывно работающий отель в Северной Америке, расположенный в районе Луп в Чикаго! Это был первый в городе отель с лифтами и первый отель с электрическими лампочками и телефонами в гостевых номерах.

Центр Салливана, более известный как бывший дом магазина Карсона Пири Скотта, является одним из самых представительных произведений знаменитой Чикагской школы и одним из самых важных в истории высотных зданий. Построенный в 1899-1903 годах, он использовался для розничной торговли на протяжении всей своей жизни и был объявлен важной вехой Чикаго в 1975 году.

Отель Chicago Athletic Association расположен в районе Чикаго-Луг. Он занимает 11-этажное здание в венецианском готическом стиле, спроектированное архитектором Генри Айвсом Коббом и завершенное в 1893 году. С момента постройки и до 2007 года он функционировал как частный клуб для богатых чикагцев. Эта богатая и эксклюзивная история сохранена в современной реконструкции отеля, поскольку реставраторы сохранили большую часть наворотов здания. Это означает, что внутреннее пространство сегодня по-прежнему доминирует за счет ассортимента декоративных панелей, сложной лепнины и красивой отделки. Здесь повсюду сложные детали, но пространство все равно кажется свежим и современным. Расположенный прямо через дорогу от Миллениум-парка, бутик-отель находится в здании в венецианском готическом стиле, которое отличается современными удобствами, дополненными величественными историческими деталями, прославленными ресторанами, бальными залами с потрясающими видами на озеро Мичиган и уютными пабами, где свободно текут возлияния и беседы.

Чикагский культурный центр — одна из самых популярных достопримечательностей города и культурное сердце района Loop в центре города. Занимая целый городской квартал, это потрясающее историческое здание является домом для самого большого в мире витражного купола Тиффани и представляет более 700 гуманитарных программ в год — и многие из них бесплатны и открыты для публики. Проведите часы, любуясь архитектурным великолепием этой жемчужины Чикаго или просто зайдите сюда, чтобы получить быструю дозу культуры

Одно из самых знаковых зданий Чикаго — Tribune Tower. Несмотря на то, что башня возвышается всего на 36 этажей, она помогла выделить Чикаго как живой архитектурный музей. Ее устремленные ввысь готические шпили и вестибюль, похожий на святилище, дополненный вдохновляющими цитатами, теперь стали знаковыми идентификаторами города и делают ее полностью чикагским зданием.

Здание Wrigley Building является одним из самых узнаваемых архитектурных символов в центре Чикаго, построенное в 1920-х годах. Несмотря на то, что здание было украшено элементами французского ренессанса, самой выдающейся особенностью конструкции является часовая башня. Она достигает высоты 130 метров (425 футов), что фактически делает его еще и великолепным небоскребом.