Расположенный высоко на вершине холма в Южной Тоскане, недалеко от Сиены, Монтепульчано — средневековый город редкой красоты, который настоятельно рекомендуется посетить при посещении Тосканы. Город, полный элегантных дворцов эпохи Возрождения, старинных церквей, очаровательных площадей и укромных уголков, может похвастаться обширными панорамами на прекрасные долины Валь-д'Орча и Валь-ди-Кьяна, которые его окружают. Пьяцца-Гранде — сердце Монтепульчано и место проведения его главных мероприятий, включая гонки на бочках Bravio delle Botti, которые проводятся каждый год в августе, и многое другое. Прогулка по Монтепульчано — лучший способ увидеть город и его прекрасные достопримечательности, а также насладиться потрясающими видами на окружающую сельскую местность, покрытую виноградниками, где производится знаменитый Нобиле! Монтепульчано получил большое внимание после съемок продолжения вампирской саги «Сумерки» «Новолуние».

Ассизи, средневековый город, построенный на холме, является местом рождения Святого Франциска, тесно связанным с деятельностью Францисканского ордена. Его средневековые художественные шедевры, такие как базилика Сан-Франческо и картины Чимабуэ и Джотто, сделали Ассизи основополагающим ориентиром для развития итальянского и европейского искусства и архитектуры. После смерти Святого Франциска и Святой Клары в их честь были построены церкви. Церковь Святого Франциска, называемая базиликой Святого Франциска Ассизского, известна как место его захоронения. Она также славится фресками на стенах и потолках. Многие посетители отправляются в Ассизи в паломничество. Ассизи включен в список Всемирного наследия ЮНЕСКО в 2000 году.