Le Vieux-Port de Portland, dans le Maine, est un quartier historique pittoresque aux rues pavées et aux boutiques de vêtements, de produits gastronomiques et de souvenirs. C'est aussi un haut lieu de la vie nocturne, où pubs, brasseries et bars attirent les jeunes. On y trouve également une scène gastronomique animée et raffinée.

Casco Bay Lines (également connu sous le nom de Casco Bay Island Transit District, CBITD) est une société de transport public qui dessert les habitants des îles de la baie de Casco. Ces îles comprennent Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island et Cliff Island.

Fondée en 1994, Shipyard Brewing Company est une brasserie et un fabricant de boissons gazeuses à Portland, dans le Maine. Shipyard est le plus grand brasseur du Maine et la quatrième plus grande microbrasserie de Nouvelle-Angleterre.

La Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum est située et opère dans l'ancien complexe maritime de la Portland Company. L'organisation a été fondée en 1993. Sa collection comprend du matériel de transport de passagers et de marchandises, ainsi que des objets provenant des chemins de fer à voie étroite de 610 mm (2 pieds) qui circulaient dans l'État du Maine à la fin du XIXe et au début du XXe siècle. L'organisation exploite une voie ferrée de 2,4 km (1 1/2 mile) de long qui longe le front de mer de la baie de Casco et longe la promenade Est de Portland. Des locomotives à vapeur et diesel historiques ainsi que diverses voitures restaurées assurent le transport de passagers sur la ligne.

L'observatoire de Portland est une tour de signalisation maritime historique située au 138 Congress Street, dans le quartier de Munjoy Hill à Portland, dans le Maine. Construite en 1807, c'est la seule tour de ce type encore connue aux États-Unis. Grâce à un télescope et à des pavillons de signalisation, la communication entre le navire et la terre était possible plusieurs heures avant qu'un navire n'atteigne les quais. La tour a été classée monument historique national en 2006 ; elle est aujourd'hui gérée par une association locale à but non lucratif, transformée en musée, et est ouverte au public. L'observatoire de Portland est la seule station de signalisation maritime subsistant aux États-Unis. Le fonctionnement de la tour était financé par des redevances annuelles perçues auprès des armateurs, qui achetaient le droit d'entreposer leurs pavillons dans le bâtiment et hissaient leurs mâts lorsque leurs navires étaient aperçus. Un téléphone fut finalement installé, prolongeant la fonction de la tour jusqu'en 1923, date à laquelle la fiabilité des navires à moteur et la communication par radio la rendirent obsolète.

La maison Wadsworth-Longfellow est une demeure historique et un musée situé à Portland, dans le Maine, aux États-Unis. Située au 489 Congress Street, elle est gérée par la Maine Historical Society. Classée monument historique national en 1962, elle a été inscrite administrativement au Registre national des lieux historiques en 1966.

Le Portland Museum of Art, ou PMA, est la plus grande et la plus ancienne institution artistique publique du Maine, aux États-Unis. Fondé sous le nom de Portland Society of Art en 1882, il est situé dans le quartier des Arts de Portland, dans le centre-ville.

Victoria Mansion, également connue sous le nom de Morse-Libby House ou Morse-Libby Mansion, est un exemple emblématique de l'architecture résidentielle américaine, située dans le centre-ville de Portland. Sa façade en grès brun, son design intérieur raffiné, son mobilier opulent et ses équipements technologiques d'avant-garde offrent un portrait détaillé de la vie luxueuse dans l'Amérique du XIXe siècle. Elle a été classée monument historique national en 1971 pour son importance architecturale, en tant que demeure de style italien particulièrement bien préservée.