Sienne, comme d'autres villes des collines toscanes, fut fondée à l'époque des Étrusques (vers 900-400 av. J.-C.) et au Moyen Âge, et rivalisa avec Florence pour la suprématie régionale. Aujourd'hui, elle demeure l'une des villes médiévales les plus charmantes d'Italie, avec un patrimoine exceptionnel. Sienne est célèbre pour sa gastronomie, son art, ses musées, son paysage médiéval et le Palio, une célèbre course hippique qui se déroule deux fois par an.

La cathédrale de Sienne, qui se dresse majestueusement sur la place éponyme, est l'une des cathédrales romanes et gothiques les plus illustres d'Italie. Selon la tradition, la cathédrale actuelle remplace une ancienne église dédiée à la Vierge Marie, érigée vers le IXe siècle sur l'emplacement d'un temple dédié au culte de Minerve.

Située sur la Piazza del Campo, également connue comme le symbole de Sienne, la tour fut construite entre 1338 et 1348. Construite en briques avec une corniche et un beffroi en pierre, elle présente une structure légère et élégante qui tire son nom de son premier sonneur de cloches. Giovanni di Balduccio était célèbre pour ses dépenses excessives, notamment en bonne chère, et fut surnommé Mangiaquisti, littéralement « mangeur de gains », abrégé en « Mangia ». Son rôle fut de courte durée, car en 1360, la première horloge mécanique fut installée, mais le surnom resta à jamais associé à la tour.

L'imposante structure de la basilique San Domenico témoigne de l'influence des frères dominicains dans la Sienne de Sainte-Catherine. Saint François et saint Dominique avaient créé un mode de vie religieux original, bien adapté aux nouvelles villes commerçantes.

The medieval town of San Gimignano developed from being located in a strategic geographical point that made it a popular route for pilgrims, especially from France, travelling to Rome.