La vieille ville basse de Tallinn conserve dans une mesure remarquable le tissu urbain médiéval des rues étroites et sinueuses, dont beaucoup conservent leurs noms médiévaux, et de beaux bâtiments publics et bourgeois, notamment les remparts de la ville, l'hôtel de ville, la pharmacie, les églises, les monastères, les guildes de marchands et d'artisans, et l'architecture domestique des maisons de marchands, qui ont survécu dans une mesure remarquable.

Les fascinants remparts de la vieille ville rappellent le Moyen Âge. Les nombreuses tours ont chacune leur histoire et leur nom unique. Les plus célèbres sont « Paks Margareeta » (La Grosse Marguerite), « Kiek in de Kök » (Regarde dans la cuisine), « La Tour derrière la tour » et bien d'autres. Tallinn est l'une des rares villes à avoir conservé autant de constructions médiévales.

Toompea est la plus haute colline de la région de Tallinn, c'est pourquoi elle a été choisie pour la construction du fort. Les premières constructions du château de Toompea remontent à 1219. De nombreux murs et tours ont survécu, ce qui en fait l'un des plus anciens forts d'Europe. La haute tour Hermann du château de Toompea, surmontée du drapeau estonien, est l'un des principaux symboles nationaux.

La Grosse Marguerite (Paks Margareeta) évoque la légende romantique du « Roméo et Juliette estonien », l'histoire d'Herman, un jeune garçon de la ferme, et de Margareth, la fille d'un pêcheur. La tour du Grand Herman se trouve à l'opposé de la vieille ville, tristement séparée de son amour depuis des siècles.

L'église du Dôme est l'une des plus anciennes églises de Tallinn. D'apparence simple et épurée avec ses murs blancs et son petit dôme, elle possède pourtant une longue histoire. Mentionnée pour la première fois en 1233, elle est depuis l'un des principaux temples de la ville. Dédiée à la Vierge Marie, elle abrite les tombes de personnalités importantes du XIIIe au XIXe siècle.

La cathédrale Alexandre Nevski se distingue des bâtiments de la vieille ville par ses couleurs vives et son architecture byzantine. L'une des dernières constructions de la vieille ville, l'église orthodoxe russe, fut construite à la demande de l'empereur Alexandre III en 1900. Elle est située sur le point culminant de la colline de Toompea, face au Parlement.

La tour blanche de l'église Saint-Olaf est le monument le plus emblématique de Tallinn. Sa flèche de 123 mètres de haut demeure la plus haute structure de la ville (après la tour de télévision). C'est le point d'observation le plus populaire de la ville. L'église, grâce à son excellente acoustique, est fréquemment utilisée pour des concerts.

Cette cour paisible abrite les maîtres artisans de la vieille ville. Les visiteurs peuvent y acheter des objets artisanaux et des bijoux, et déguster de délicieuses confiseries créées dans le café populaire.

L'hôtel de ville de Tallinn est un bâtiment situé dans la vieille ville de Tallinn, en Estonie, à côté de la place de l'Hôtel de Ville. C'est le plus ancien hôtel de ville de toute la région baltique et de Scandinavie.

Le parc de Kadriorg est le parc urbain et palatial le plus remarquable d'Estonie, couvrant environ 70 hectares. Sa construction débuta en 1718 sur ordre du tsar russe Pierre Ier. On peut y admirer des éléments d'aménagement paysager des XVIIIe, XIXe et XXe siècles.

Pendant longtemps, le palais de Kadriorg a abrité le bureau du président estonien. Plus tard, un bâtiment spécifique a été construit à côté de Kadriorg, reprenant le plan de l'ancien palais.

Le couvent Sainte-Brigitte est une belle ruine d'un couvent catholique médiéval à Pirita, détruit en 1577

Le musée d'art Kumu, le plus grand et le plus avant-gardiste du pays, expose des œuvres estoniennes du XVIIIe au XXIe siècle. Lauréat du prix du Musée européen de l'année (2008), le musée d'art KUMU a reçu de nombreux éloges au fil des ans.

Le site du festival de la chanson est une tradition des pays scandinaves. Le chant national occupe une place importante dans la culture nationale depuis des siècles. Le site de Tallinn a été réaménagé en 1959 avec une scène unique en forme d'arche qui met en valeur les voix des chanteurs. Il accueille régulièrement des spectacles de grande envergure, des concerts de rock aux festivals folkloriques.

Les régates des Jeux olympiques de Moscou de 1980 ont été organisées à Tallinn. Un complexe dédié aux régates a été construit sur la plage de Pirita pour accueillir les participants. Les couleurs du complexe reflètent le paysage naturel de la région et s'intègrent harmonieusement à l'environnement.