La construction du palais des ducs de Bragance, inspiré des manoirs français typiques, débuta au début du XVe siècle. Elle fut commandée par D. Afonso de Barcelos, premier duc de Bragance et fils bâtard de D. João, maître d'Avis, futur roi D. João Ier. La résidence des ducs de Bragance étant ensuite transférée au palais de Vila Viçosa, dans l'Alentejo, le bâtiment tomba progressivement en ruine au fil des siècles, jusqu'à sa transformation en caserne militaire en 1807. En 1937, des travaux de restauration commencèrent et, le 24 juin 1959, exactement 831 ans après la bataille de São Mamede, le palais retrouva toute sa splendeur gothique d'inspiration normande.

L'église São Miguel do Castelo est intimement liée au château de Guimarães et à la fondation de la nation portugaise. On pense en effet que le premier roi du Portugal, Afonso Henriques, y fut baptisé. La plus ancienne mention connue de l'église São Miguel do Castelo remonte à 1216. Au Moyen Âge, c'est sous son porche que se tenaient certaines séances du conseil municipal, ce qui en faisait un lieu de réunion pour les questions administratives et sociales. En 1664, le prieur D. Diogo Lobo da Silveira fit retirer les fonts baptismaux de l'église São Miguel et les transféra à l'église Nossa Senhora da Oliveira. Au fil des siècles, elle a subi plusieurs processus de ruine et de restauration. En septembre 1927, elle retrouva son emplacement d'origine, exactement pour la même raison : mettre en valeur les fonts baptismaux dans lesquels le roi Afonso Henriques aurait été baptisé.

Il fut construit par le huitième comte de Barcelos (plus tard premier duc de Bragance), Alphonse, fils illégitime du roi Jean Ier. Sa construction s'est déroulée entre 1420 et 1433 et a probablement commencé lors du second mariage d'Alphonse avec Constança de Noronha. On pense que, dans les années 1500, le palais servait encore de résidence aux ducs de Bragance, mais qu'il tomba ensuite progressivement à l'abandon et à la ruine. Au XIXe siècle, lors des invasions françaises, le palais fut transformé en caserne militaire. Au siècle suivant, sous le régime de l'Estado Novo, le Paço dos Duques fut reconstruit entre 1937 et 1959. Il fut inauguré le 25 juin 1959. Les pièces qui décorent les pièces ouvertes au public visent à créer l'illusion que les visiteurs pénètrent dans une maison habitée. Les collections de tapisseries, de meubles, de céramiques, de peintures et d'armureries sont particulièrement remarquables.

La construction de l'église et du couvent du Carmel, commencée en 1685, témoigne du style baroque. Le couvent était dédié à sainte Thérèse. Au début du XVIIIe siècle, une bulle papale autorisa les personnes rassemblées à Sainte-Thérèse à prendre le voile des Carmélites Déchaussées, déjà sous l'invocation de saint Joseph. Cependant, l'autel principal était occupé par l'image de Notre-Dame du Mont-Carmel, l'invocation la plus courante et la plus connue. Le corps de l'église est séparé du chœur par une arche en pierre et est orné de deux autels latéraux : celui de l'Évangile, dédié à sainte Anne ; celui de l'Épître, dédié à Notre-Dame du Mont-Carmel. Dans l'ancien chœur se trouve un autre autel, dédié au Seigneur défunt, érigé grâce à une initiative et une dévotion particulières. Avec l'extinction officielle des ordres religieux, l'église et le couvent devinrent propriété de l'État et furent utilisés à des fins militaires. En 1862, le bâtiment devient le siège de l'actuel Lar de Santa Estefânia.

Ce fut l'une des premières rues construites à Guimarães, destinée à relier le couvent fondé par Mumadona, entouré par la partie basse de la ville, et le château situé dans la partie haute. Des documents du XIIe siècle la mentionnent déjà sous ce nom. Son tracé révèle divers témoignages architecturaux de son passé : le couvent de Santa Clara, la Casa do Arco, la Casa dos Peixotos et la Casa dos Valadares, de style gothique, entre autres, qui lui confèrent son identité et ses caractéristiques propres à la ville de Guimarães. Elle est également connue comme le lieu de résidence privilégié des dignitaires de la ville : clergé, noblesse et riches marchands.

C'était l'un des couvents les plus riches de Guimarães, fondé au XVIe siècle par le chanoine Baltasar de Andrade, maître de l'école de la collégiale Notre-Dame d'Oliveira. Le bâtiment présente une façade baroque et une sculpture de sainte Claire au centre. Le cloître à deux étages est de style classique. Sa riche chapelle fut vidée au XIXe siècle, et certaines de ses sculptures dorées sont aujourd'hui exposées au musée Alberto Sampaio. Ce bâtiment abrite l'hôtel de ville de Guimarães.

La ville historique de Guimarães est associée à l'émergence de l'identité nationale portugaise au XIIe siècle. Exceptionnellement bien préservée et authentique, elle témoigne de l'évolution d'une colonie médiévale vers une ville moderne. Sa riche typologie architecturale illustre le développement spécifique de l'architecture portugaise du XVe au XIXe siècle, grâce à l'utilisation constante de matériaux et de techniques de construction traditionnels.

Les origines de l'Insigne e Real Colegiada de Nossa Senhora da Oliveira remontent au monastère dédié au Sauveur du monde, à la Vierge de Santa Maria et aux Saints Apôtres, fondé par la comtesse Mumadona Dias vers 950. L'invocation de Notre-Dame de l'Olivier s'est imposée après 1342, avec l'apparition d'un olivier sur la place principale. Le bâtiment actuel témoigne de rénovations et d'ajouts successifs, intégrant des éléments de différentes époques : la reconstruction gothique promue par le roi Jean Ier ; le clocher manuélin, achevé vers 1513-1515 ; le chœur, d'architecture classique, reconstruit au XVIIe siècle par le roi Pierre II ; et la chapelle principale de l'église. Les stucs des chapelles principale et latérales font référence à la rénovation néoclassique commencée en 1830 ; la dernière intervention remonte au XXe siècle et visait à laisser apparents le granit des murs et les colonnes d'origine médiévale. Classé monument national depuis 1910.

Le Largo da Oliveira doit son nom à un olivier centenaire planté à cet endroit. Entouré de maisons pittoresques typiques du nord du Portugal, c'est le point de départ idéal pour une promenade dans les rues de la ville. Mais la place elle-même présente également plusieurs attraits : à l'est se trouve un curieux sanctuaire gothique, construit sous le règne de D. Afonso IV pour commémorer la bataille de Salado, où les forces portugaises et castillanes vainquirent l'armée maure venue de Grenade en 1340. Derrière se trouve l'église de Nossa Senhora de Oliveira (ou Igreja da Colegiada – la collégiale Notre-Dame de l'Olivier), premier monument gothique construit dans le Minho, sous les auspices de D. João Ier et en accomplissement d'un vœu qu'il avait fait en échange de sa victoire contre l'armée castillane lors de la bataille d'Aljubarrota (1385).

Au sommet de la montagne de Penha se trouve le sanctuaire de Nossa Senhora da Penha, un lieu de pèlerinage réputé. La chapelle, construite en 1652, servait de couvent à l'Immaculée Conception dès 1727. En visitant le sanctuaire, laissez-vous éblouir par le magnifique ensemble de carreaux de faïence et la magnifique chaire. Une fois là-haut, découvrez et explorez plusieurs grottes et profitez des magnifiques panoramas offerts par les points de vue naturels. La montagne de Penha offre un large éventail d'activités : un camping de montagne, un mini-golf, une aire de sport en plein air, un centre équestre, une aire de pique-nique, des sentiers pédestres, des restaurants, des bars et des cafés.