Siena wurde wie andere toskanische Bergstädte erstmals zur Zeit der Etrusker (ca. 900-400 v. Chr.) und im Mittelalter besiedelt und konkurrierte mit Florenz um die regionale Vorherrschaft. Heute ist es eine der bezauberndsten mittelalterlichen Städte Italiens mit einem außergewöhnlichen Siena, das für seine Küche, Kunst, Museen, mittelalterliche Landschaft und den Palio, ein berühmtes Pferderennen, das zweimal im Jahr stattfindet, berühmt ist.

Der Dom von Siena, der sich majestätisch auf dem gleichnamigen Stadtplatz erhebt, ist eine der berühmtesten romanischen und gotischen Kathedralen Italiens. Der Überlieferung zufolge ersetzt der heutige Dom eine frühere, der Jungfrau Maria geweihte Kirche, die etwa im 9. Jahrhundert an der Stelle eines Tempels errichtet wurde, der dem Minerva-Kult diente.

Der Turm steht an der Piazza del Campo, auch bekannt als das Symbol Sienas. Er wurde zwischen 1338 und 1348 aus Backstein mit Steingesims und Glockenturm erbaut und besticht durch seine leichte und elegante Bauweise, die ihren Namen von ihrem ersten Glöckner hat. Giovanni di Balduccio war berühmt, weil er sein Geld, vor allem für gutes Essen, verschwendete und erhielt den Spitznamen „Mangiaquisti“, wörtlich „Gewinnfresser“, abgekürzt „Mangia“. Seine Rolle währte nicht lange, da 1360 die erste mechanische Uhr installiert wurde, doch der Spitzname blieb für immer mit dem Turm verbunden.

Die imposante Basilika San Domenico vermittelt ein anschauliches Bild vom Einfluss der Dominikanermönche im Siena der Katharina. Die Heiligen Franziskus und Dominikus hatten eine originelle Art des religiösen Lebens geschaffen, die gut zu den neuen Handelsstädten passte.

Die mittelalterliche Stadt San Gimignano entwickelte sich aus ihrer strategischen geografischen Lage, die sie zu einer beliebten Route für Pilger machte, insbesondere aus Frankreich, die nach Rom reisten.