Wir beginnen die Tour mit einem allgemeinen Überblick über die Geschichte und den Umzug der Stadt in die oberen Stadtteile. Bilder helfen dabei, die Entwicklung des Gebiets vom Ackerland zum schicken Stadtzentrum nachzubilden. Wir erfahren etwas über die Geschichte der Astors, die Gründung des ersten Waldorf=Astoria und ihre sozialen Kontakte mit Familien wie den Vanderbilts, die dem neuen Wohlstand der Industrieklasse angehörten.

Bilder bereichern einen kurzen Spaziergang und ein Gespräch rund um den Madison Square, darunter die Geschichte von Met Life und dem ersten Madison Square Garden auf dem Höhepunkt des Gilded Age.

Wir beginnen damit, die Ruinen der längst vergessenen Stadt zu umrunden, als Telefon und Elektrizität brandneu und in den Haushalten noch nicht alltäglich waren. Es war das Zeitalter der Kaufhäuser, der Apartmenthäuser und der Bürotürme, neuer Lebens-, Arbeits- und Freizeitformen für eine aufstrebende Mittelschicht. Jede Durchgangsstraße, die am Madison Square kreuzte, hatte eine andere klassenbezogene Attraktion irgendeiner Form von Handelskultur, darunter ein Rotlichtviertel von mehreren Blocks oberhalb der 23. Straße und westlich des Broadway! Hier beginnen wir die Tour mit den Kutschengeschäften der wohlhabenden Oberschicht entlang des Broadway, darunter die alten Gebäude von Lord & Taylor und Arnold Constable & Co., um nur einige zu nennen.

Die Fifth Avenue unterhalb der 23. Straße hat ihre ganz eigene Entwicklungsgeschichte wie kein anderer Ort in der Stadt. Hier wurde das Garment District von Midtown „abgezweigt“. Die Bebauung hier unterscheidet sich von allen anderen Blocks in der Umgebung.

Die Sixth Avenue war einst das Einkaufsviertel der Mittelklasse und hat ihre spektakuläre Ansammlung von Gebäuden bewahrt, als die Stadt von Gusseisen- zu Stahlrahmenbauweise überging. Einige der Gebäude sind: Seigel-Cooper, B. Altmans, Hugh O'Neill's und Adams Dry Goods Store.

Oberhalb der 23. Straße nimmt die Geschichte eine abrupte Wendung, denn nach ein paar Schritten erreichen wir das alte Tenderloin, Häuserblocks voller Konzertsalons, Bordelle und Spielhallen aus einer Zeit, als das Klavierspielen die wichtigste Unterhaltungsform im Haus war.

Wir gehen zurück zur Fifth Avenue und betreten erneut ein Reich bedeutender Architektur. Hier sind frühe experimentelle Vorstöße in den Mehrfamilienhausbau zu sehen: Apartment-Hotels, französische Wohnungen, Junggesellenwohnungen, frühe Genossenschaftswohnungen sind die vorgestellten Gebäudetypen. Einige der Gebäude sind: das Wilbraham, Holland House, Seville und das Martha Washington.

Wir beenden die Tour im Madison Square Park mit einigen letzten interessanten geschichtlichen Ereignissen, darunter das Worth Monument, Delmonico's und der alte Brunswick Club.