Nach einer 1 Stunde und 30 Minuten dauernden Fahrt durch mittelalterliche Bergstädte und wunderschöne umliegende Täler halten Sie in San Gimignano, einem bezaubernden mittelalterlichen Dorf, das den Namen des Bischofs Gimignano trägt, der die Stadt vor den Barbaren rettete. Die Stadt wird auch „Stadt der schönen Türme“ genannt, weil befestigte Mauern und Wachtürme im Mittelalter Zeichen von Macht und Wohlstand waren. Von den ursprünglich 76 Türmen der Stadt sind noch 13 erhalten. Sie haben Zeit, die Stadt auf eigene Faust oder mit Ihrem Fahrer zu erkunden oder einzukaufen. Bewundern Sie die Sehenswürdigkeiten von San Gimignano, darunter die dreieckige Piazza Cisterna. Auf der Piazza del Duomo befindet sich die Collegiata, eine romanische Kathedrale, die für ihre schönen Fresken bekannt ist.

Wenn Sie Richtung Westen fahren, erreichen Sie das Dorf Volterra in etwa 40 Minuten. Diese auf einem Hügel gelegene Stadt hat, wie so viele andere in der Region, Wurzeln, die Tausende von Jahren zurückreichen. Es ist eine charakteristische Ansammlung von Gebäuden mit goldenen Steinmauern und roten Ziegeldächern, die von Generationen von Bewohnern wie den Etruskern, Römern und Florentinern geprägt wurden. Ihre unabhängige Erkundung zu Fuß beginnt an der Piazza dei Priori, einem der schönsten Plätze Italiens, der als kriegerische Ansammlung von Türmen und Palästen definiert wird. Schlendern Sie zur Piazza San Giovanni, um die dem Gebet gewidmeten Tempel, das Baptisterium und die Kathedrale zu bewundern. Genießen Sie einen gemütlichen Einkaufsbummel, vielleicht nach Alabaster. Wenn Sie Volterra verlassen, sehen Sie die Ruinen des römischen Theaters (aus dem 1. Jahrhundert v. Chr.), das erst zu Beginn dieses Jahrhunderts wieder zum Leben erweckt wurde. Dieses großartige Beispiel der blühenden römischen Zivilisation bot Platz für bis zu 2000 Menschen. Gäste müssen in der Lage sein, mäßig lange Strecken zu Fuß zurückzulegen, manchmal über Kopfsteinpflasterstraßen, mit einigen Stufen und Steigungen. Die Kathedrale ist sonntags, während besonderer Veranstaltungen und Gottesdiensten geschlossen. Die Rückfahrt von Volterra nach Livorno dauert je nach Verkehrslage etwa 1,5 Stunden.