Der Paseo de la Princesa gilt als einer der malerischsten Spazierwege der Welt. Diese Promenade ist aufgrund der wichtigen historischen Stätten und Statuen entlang des Spazierwegs von Bedeutung.

La Fortaleza (Die Festung) ist die offizielle Residenz der Gouverneure von Puerto Rico. La Fortaleza war die erste Festung, die im Hafen von San Juan errichtet wurde. Der ursprüngliche Turm, der heute Torre del Homenaje oder „Turm der Huldigung“ heißt, steht noch immer. Sein Name leitet sich von einer Inseltradition ab, bei der der Gouverneur auf die Spitze des Turms steigt, um in gefährlichen Zeiten einen feierlichen Eid der Treue und des Mutes zu schwören.

Die Kathedrale ist eines der ältesten Gebäude in San Juan und die älteste Kathedrale in den Vereinigten Staaten sowie die zweitälteste Kathedrale in Amerika. Der Bau der Kathedrale von San Juan war Teil der Gründung und Verbreitung des Katholizismus auf der Insel. In der Kathedrale befindet sich das Grab des spanischen Entdeckers und Siedlungsgründers Juan Ponce de León.

Das Tor, auch bekannt als „Alter Eingang von San Juan“, wurde 1635 erbaut und war während der spanischen Kolonialzeit der Haupteingang zur ummauerten Stadt. Es ist 16 Fuß hoch und 20 Fuß dick und führt Sie zum romantischen Paseo La Princesa.

La Rogativa, eine der schönsten Skulpturen in Old San Juan, steht im Mittelpunkt des Platzes. Die Skulptur wurde aus Bronze gefertigt. Rogativa bedeutet „Die Prozession“ und erzählt die Legende über einen katholischen Bischof und seine Gefährten, die während einer Invasion der Briten in die Stadt im Jahr 1797 eine Prozession des Glaubens mit Kreuzen, Fackeln und Gesängen durchführten.

Das 1521 erbaute Gebäude war die Residenz von Juan Ponce de León und seiner Familie. Heute dient es als Museum.

Die Bastion wurde neben dem Castillo San Felipe del Morro errichtet und sollte die Festung zusätzlich verteidigen. Im 19. Jahrhundert diente diese Bastion als Kaserne für die Soldaten.

Erbaut im Jahr 1854 und bis 1898 von den Spaniern genutzt. Das Cuartel wurde als Kaserne für die spanische Infanterie gebaut. Es war für die Unterbringung von 1000 Soldaten und ihren Familien gedacht. Nach der Invasion der US-Armee im Jahr 1898 besetzte die US-Infanterie das Cuartel de Ballajá bis 1936. Während des Zweiten Weltkriegs wurde dieses Gebäude zu einem Krankenhaus.

El Morro war die zweite Festung, die in Old San Juan zum Schutz der Stadt vor Angriffen und Eindringlingen errichtet wurde. Sie wurde an einer strategischen Stelle errichtet, von der aus Schiffe mit Kanonen aus verschiedenen Winkeln angegriffen werden konnten. Während des Ersten und Zweiten Weltkriegs wurde El Morro von der US-Armee genutzt und dient heute als Nationalpark.