Monteriggioni ist eine mittelalterliche, von einer Mauer umgebene Stadt auf einem natürlichen Hügel, die zwischen 1214 und 1219 erbaut wurde. Während der Konflikte zwischen Siena und Florenz im Mittelalter wurde die Stadt strategisch als Verteidigungsfestung angelegt.

Weinprobe und toskanisches Mittagessen mit authentischer lokaler Küche inklusive. Bei der Ankunft werden die Gäste von ihrem Gastgeber zu einem kurzen Rundgang durch das historische Anwesen begrüßt.

San Gimignano ist eine kleine mittelalterliche Stadt auf einem Hügel mit einer Mauer. San Gimignano, bekannt als die Stadt der schönen Türme, ist berühmt für seine mittelalterliche Architektur. Etwa ein Dutzend Turmhäuser sind noch erhalten, und die Lage auf einem Hügel und die umgebenden Mauern bilden „eine unvergessliche Skyline“. Innerhalb der Mauern befinden sich die gut erhaltenen Gebäude, darunter bemerkenswerte Beispiele sowohl romanischer als auch gotischer Architektur, mit herausragenden Beispielen weltlicher Gebäude und Kirchen. Das „Historische Zentrum von San Gimignano“ ist ein UNESCO-Weltkulturerbe.

Castellina in Chianti ist eine kleine Stadt in den Chianti-Hügeln. Die Stadt hat etruskische Ursprünge, aber ihr Aussehen hat sich im Laufe der Jahrhunderte stark verändert, bis sie das Aussehen einer mittelalterlichen Stadt erreichte, das wir heute sehen können. Die beeindruckendste Sehenswürdigkeit der Stadt ist die Rocca, die auf das 15. Jahrhundert zurückgeht.