Dies ist der Ausgangspunkt unserer Tour. Das Anwesen Casa de Vino 57 befindet sich im sogenannten Joaneda-Haus. Hier wird dieses Anwesen besprochen und es werden einige Denkanstöße für den weiteren Verlauf der Tour gegeben. Normalerweise spricht der Reiseleiter hier über die erste spanische Periode und die Ankunft der Briten, was zum Hauptthema der Tour führt.

Das historische Pena-Peck House Museum und der dazugehörige Souvenirladen sind eines der 35 Gebäude aus der ersten spanischen Epoche in der Innenstadt von Saint Augustine. Es wurde im Auftrag von König Ferdinand VI. für Juan Estevan de Pena, den königlichen spanischen Schatzmeister, erbaut.

Die St. Augustine Cathedral Basilica ist Sitz der ältesten christlichen Gemeinde der USA. Die Kathedrale wurde zwischen 1793 und 1797 während der Zweiten Spanischen Herrschaft erbaut. An dieser Stelle der Führung werden die Vorstellungen der spanischen und britischen Kolonialzeit thematisiert. Die Führung erklärt, warum der Wiederaufbau der Kathedrale erst begann, als die Briten St. Augustine verließen.

Das Regierungsgebäude, auch Gouverneurshaus genannt, war die Residenz des Kolonialgouverneurs während der Ersten Spanischen Herrschaft, der Britischen Herrschaft und der Zweiten Spanischen Herrschaft. Das heutige Coquina-Gebäude stammt aus dem Jahr 1710. Der erste Gouverneur, der an dieser Stelle residierte, war jedoch bereits 1598 hier ansässig.

Die Plaza bietet im Rahmen der Tour durch die britische Epoche einen umfassenden Einblick in die koloniale Vergangenheit von Saint Augustine. Die Diskussion befasst sich unter anderem mit dem Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg, insbesondere mit der Verbrennung von Statuen einiger Gründerväter des amerikanischen Kontinentalkriegs, als die britischen Loyalisten in Ostflorida von der Unabhängigkeitserklärung erfuhren.

Es wurde während der ersten spanischen Herrschaft aus Tabby und Coquina erbaut und während der britischen Herrschaft im Jahr 1785 vom irischen Priester Pater Miguel O'Reilly gekauft. In diesem Teil der Tour geht es auch um die historische Aviles Street.

Dieser Teil der Führung befasst sich nicht nur mit der allgemeinen Geschichte der Festung, sondern konzentriert sich auch auf ihre Nutzung vor, während und nach der britischen Besatzungszeit. Auch die Royal Americans, das hier stationierte 60. Infanterieregiment Seiner Majestät und die deutsche Achsenarmee, die die Festung während des Amerikanischen Unabhängigkeitskrieges beherbergte, werden besprochen.

Der Schrein ist dem Andenken der 400 Griechen gewidmet, die nach dem Fall der Kolonie Neu-Smyrna in St. Augustine ankamen. Die Überlebenden der Kolonie fanden während der britischen Besatzung in St. Augustine Zuflucht und beteten an diesem Ort.