Die Königliche Villa von Mailand, auch Villa Belgiojoso Bonaparte genannt, liegt gegenüber den Giardini Montanelli und ist eine neoklassizistische Villa mit einem wunderschönen englischen Garten. Erbaut zwischen 1790 und 1796 vom Architekten Leopoldo Pollack im Auftrag von Graf Ludovico Barbiano von Belgiojoso. Heute beherbergt sie die Galerie für Moderne Kunst.

Die Bögen der Porta Nuova (mittelalterlich) sind eines der größten Tore im mittelalterlichen Mauerverlauf von Mailand.

Im eleganten Stadtteil Brera gibt es unter anderem die Kunstgalerie, den Botanischen Garten, die Kirche Santa Maria del Carmine sowie Luxusboutiquen und elegante Bars und Restaurants. Am Ende der Via San Marco befindet sich noch immer ein Schloss, das vom Genie Leonardo da Vinci entworfen wurde.

Das Castello Sforzesco ist ein großer Festungskomplex in Mailand, etwas außerhalb des historischen Stadtzentrums. Es wurde im 15. Jahrhundert von Francesco Sforza, dem kurz zuvor Herzog von Mailand gewordenen, auf den Überresten einer mittelalterlichen Festung aus dem 14. Jahrhundert, bekannt als Castello di Porta Giovia, erbaut.

„Nadel, Faden und Knoten“ ist eine zweiteilige Skulptur, die wie das Modemonument von Claes Oldenburg und Coosje van Bruggen geschaffen wurde. Das Werk befindet sich auf dem Piazzale Cadorna, einem wichtigen Knotenpunkt des Mailänder Verkehrsnetzes, da sich hier sowohl der Bahnhof Milano Nord Cadorna als auch die gleichnamige U-Bahn-Station befinden.

Die Basilika Santa Maria delle Grazie befindet sich im Herzen Mailands und wurde 1980 in die Liste des UNESCO-Weltkulturerbes aufgenommen, da sie eines der bedeutendsten Zeugnisse der Renaissancekunst ist, untermauert durch das außergewöhnliche Werk „Das letzte Abendmahl“ von Da Vinci, einem hervorragenden Vertreter des menschlichen schöpferischen Genies.

Die Kirche San Maurizio al Monastero Maggiore gilt aufgrund ihrer architektonischen Struktur und der sehr hohen Qualität des Dekorationszyklus der Leonardo-Schule als die Sixtinische Kapelle Mailands.

L.O.V.E. (Akronym für Freiheit, Hass, Rache, Ewigkeit), allgemein bekannt als Der Finger, ist eine Skulptur des italienischen Künstlers Maurizio Cattelan vor dem Palazzo della Borsa.

Via Torino ist eine der ältesten Straßen Mailands mit einer langen Handelstradition und eine wichtige Verbindungsstraße zwischen der Piazza Duomo und dem Navigli-Viertel.

Im 4. Jahrhundert stand San Lorenzo außerhalb der Stadtmauern, unweit des Amphitheaters, des Kaiserpalastes und des Zirkus, an der Via Ticinensis, die Pavia mit Mailand verband und die wichtigste Zugangsstraße zur Stadt war. Für die in Mailand Ankommenden präsentierte sich die Basilika mit all ihrer Größe.

Die Kirche San Bernardino alle Ossa ist eine Kirche in Mailand an der Piazza Santo Stefano. Früher auch San Bernardino ai Morti genannt, ist sie vor allem für ihre Beinhauskapelle aus dem 17. Jahrhundert bekannt, deren Wände größtenteils mit Knochen bedeckt sind und so eine barocke Dekoration bilden.

Die Via Laghetto hat ihren Namen vom kleinen See Santo Stefano, einem bescheidenen Becken, das beim Bau des Mailänder Doms eine grundlegende Rolle spielte. Die Arbeiten wurden Ende des 14. Jahrhunderts, genauer gesagt zwischen 1388 und 1389, also wenige Jahre nach der Grundsteinlegung des Mailänder Doms (1386), durchgeführt, um die Transportkosten für den Candoglia-Marmor zu senken.

Die Universität Mailand, umgangssprachlich auch „La Statale“ genannt, ist eine öffentliche Universität, die 1923 gegründet wurde. Der Hauptsitz befindet sich im Renaissancegebäude „Ca‘ Granda“ in Mailand, das vom Mailänder Herzog Francesco Sforza als städtisches Krankenhaus in Auftrag gegeben wurde.

Der Hof wurde zwischen 1932 und 1940 unter der Leitung des Architekten Marcello Piacentini im Stil des 20. Jahrhunderts erbaut. Für den Bau wurden die Kirche San Filippo Neri in Bovisasca und das Kloster der Sklavinnen Mariens abgerissen.

Die Rotonda della Besana ist eine spätbarocke Friedhofsanlage in Mailand, bestehend aus einem langen geschlossenen Portikus, in dessen Zentrum sich die ehemalige Kirche San Michele ai Nuovi Sepolcri befindet, die ab 1695 nach einem Entwurf von Arrisio Arrigoni erbaut wurde. Heute beherbergt sie das MU.BA (Kindermuseum).

Die Porta Romana ist eines der sechs Haupttore Mailands und wurde entlang der spanischen Mauer errichtet, die heute fast vollständig abgerissen ist. Charakteristisch für den monumentalen Bogen aus dem Jahr 1596, der von Philipp III. von Spanien in Auftrag gegeben wurde, steht sie im Zentrum der Piazza Medaglie d'Oro, an der Mündung des Corso di Porta Romana.

Im Laufe der Jahrhunderte ermöglichten die Mailänder Navigli die Schifffahrt in einem gesamten Gebiet, das sich von den großen Seen über die gesamte Ebene bis zum Meer erstreckte. Das Wassernetz der Navigli wurde mit dem Bau des Naviglio Pavese schrittweise erweitert und spielte ab dem 14. Jahrhundert eine führende Rolle für den Materialtransport zum Bau des Mailänder Doms. Diese Arbeiten wurden in den folgenden Jahrhunderten mit wichtigen Bauwerken wie der Conca della Viarenna und dem Naviglio della Martesana fortgesetzt. Heute ist das Viertel voller Restaurants und Cafés. Die Projekte zur Verbesserung des Beckensystems, das der Wasserbauingenieur Leonardo da Vinci zur Regulierung des Wasserflusses vornahm, stammen aus der Renaissance.

Das Gefängnis San Vittore ist eine Strafanstalt, deren Bau im Mai 1872 begann und die am 24. Juni 1879 während des Königreichs Italien von Umberto I. eingeweiht wurde. Es liegt an der Viale Papiniano, wo sich ein wichtiger und charakteristischer Freiluftmarkt befindet.

Die Triennale Milano im Palazzo dell'Arte ist eine der wichtigsten Kulturinstitutionen der lombardischen Hauptstadt. Sie ist international anerkannt und bietet neben Kunst-, Design-, Architektur- und Modeausstellungen auch Theateraufführungen, Performances, Konzerte, Vorträge und Tagungen.

Der Torre Branca, ursprünglich Torre Littoria, ist eine Stahlkonstruktion aus dem Jahr 1933 nach einem Entwurf des Architekten Giò Ponti im Mailänder Sempione-Park. Der Turm bietet einen 360-Grad-Blick auf die Mailänder Skyline. Ein Erlebnis für alle, die die Stadt aus einer anderen Perspektive erleben möchten.

Der neoklassizistische Arco della Pace (oder Porta Sempione, 1807) war das erste der fünf neuen Tore Mailands. Er wurde entlang der heute abgerissenen spanischen Bastionen errichtet und auf dem großen Platz hinter der Piazza d'Armi des Castello Sforzesco als triumphaler Eingang von Frankreich in die Stadt errichtet.

Die Gianni Brera Civic Arena, bis 2001 einfach Civic Arena genannt, ist eine multifunktionale Sportanlage in Mailand. 1807 als Mailänder Amphitheater eingeweiht, wurde sie 1870 nach der Übernahme durch die Stadt zur Civic Arena.

Der Monumentalfriedhof wurde von Carlo Maciachini entworfen und 1866 eröffnet. Hier können Besucher eine Zeitreise in die Geschichte Mailands unternehmen und die Gräber von Persönlichkeiten entdecken, deren Namen heute die wichtigsten U-Bahn-Stationen, Straßen und Plätze schmücken.

Der Rainbow Tower wurde 1990 auf Initiative einer Gruppe von Unternehmen erbaut, die einen anonymen Wassertank in Porta Garibaldi in eine farbenfrohe Hommage an die Mailänder Kreativität verwandelten. Anlässlich der Expo 2015 wurde er restauriert und erhielt seinen ursprünglichen Glanz zurück.

Der UniCredit Tower-Komplex, ein ökologisch nachhaltiges Gebäude aus Glas und Stahl, wurde vom Architekten Cesar Pelli vom Architekturbüro Pelli Clarke Pelli entworfen und besteht aus drei Türmen mit einer Höhe von 230 Metern (31 Stockwerke, 152 Meter ohne Turmspitze), 100 Metern (21 Stockwerke) und 50 Metern (11 Stockwerke).

Der Bosco Verticale (Vertikaler Wald) ist ein Komplex aus zwei Wohntürmen, der vom Boeri Studio entworfen wurde und sich im Geschäftszentrum von Mailand am Rande des Stadtteils Isola befindet.

Der Diamond Tower (auch Diamantone genannt) ist ein Wolkenkratzer im Geschäftszentrum von Mailand zwischen Viale della Liberazione und Via Galilei und beherbergt derzeit den Hauptsitz der italienischen Unternehmen der BNP Paribas-Gruppe.

Der Bau des Hauptbahnhofs wurde nach dem ursprünglichen Projekt (1911) des Architekten Ulisse Stacchini wieder aufgenommen. Erst nach dem Ende des Ersten Weltkriegs und der Machtübernahme Mussolinis und der faschistischen Partei in Italien wurde der Mailänder Hauptbahnhof am 1. Juli 1931 eröffnet. Während des Zweiten Weltkriegs, genauer gesagt zwischen Dezember 1943 und Januar 1945, fuhren bis zu zwanzig Züge vom heute leider bekannten Gleis 21 ab und fuhren in die über ganz Europa verstreuten Konzentrationslager.

Der Rasini-Turm (Emilio Lancia, Gio Ponti) ist ein historisches Gebäude in Mailand, das als Luxuswohnung genutzt wird und im Stil des 20. Jahrhunderts erbaut wurde. Der Komplex liegt an der Ecke Corso Venezia und Porta Venezia und besteht aus zwei Teilen, dem Turm und dem Palast, die ein einziges Gebäude bilden.

Der Palazzo Serbelloni, ein prächtiges Beispiel eines neoklassizistischen Palastes, ist nach der Familie Serbelloni benannt. Der majestätische und imposante Palast wurde in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts von Simone Cantoni erbaut.

Der Snia Viscosa-Turm (auch San Babila-Turm genannt) wurde 1937 nach einem Entwurf des Architekten Alessandro Rimini erbaut. Er beherbergt Geschäfte, Büros und Wohnungen.

Er ist 157 Meter lang und 92 Meter breit. Er bietet Platz für bis zu 40.000 Menschen. Der Mailänder Dom ist eine der größten katholischen Kirchen der Welt. An der Stelle, an der sich heute der Dom befindet, befand sich zuvor die Basilika Sant'Ambrogio. 838 wurde neben der ersten Kirche die Basilika Santa Tecla errichtet. 1075 zerstörte jedoch ein Brand beide Gebäude, und einige Jahrhunderte später wurde der Dom an derselben Stelle errichtet. Der Bau des Mailänder Doms begann 1386 und fiel mit dem Aufstieg Gian Galeazzo Viscontis zur Macht zusammen. Ziel dieses imposanten Bauwerks war es, das Gebiet zu modernisieren und die Expansion des Visconti-Gebiets zu feiern. Die Fertigstellung des Doms dauerte fünf Jahrhunderte … und „er ist noch nicht fertig“.