الميناء القديم في بورتلاند، مين، منطقة تاريخية خلابة بشوارعها المرصوفة بالحصى ومتاجرها التي تبيع الملابس والمأكولات الفاخرة والهدايا التذكارية. كما أنها وجهة نابضة بالحياة الليلية، حيث تجذب الحانات ومصانع الجعة والبارات الشباب. كما تتميز بمطاعمها العصرية والنابضة بالحياة.

خطوط كاسكو باي (المعروفة أيضًا باسم منطقة النقل في جزيرة كاسكو باي، CBITD) هي شركة نقل عامة تُقدم خدماتها لسكان جزر خليج كاسكو. تشمل هذه الجزر: جزيرة بيكس، وجزيرة ليتل دايموند، وجزيرة جريت دايموند، وخليج دايموند، ولونغ آيلاند، وجزيرة تشيبيج، وجزيرة كليف.

شركة شيبيارد للتخمير، التي تأسست عام ١٩٩٤، هي مصنع جعة ومشروبات غازية في بورتلاند، مين. شيبيارد هي أكبر مصنع جعة في مين، ورابع أكبر مصنع جعة صغير في نيو إنجلاند.

يقع متحف وشركة مين للسكك الحديدية الضيقة، ويقع مقرهما في مجمع بورتلاند البحري السابق، وقد تأسست الشركة عام ١٩٩٣. تضم المجموعة معدات ركاب وبضائع، بالإضافة إلى قطع أثرية من خطوط السكك الحديدية الضيقة التي يبلغ عرضها قدمين (٦١٠ مم) والتي كانت تعمل في ولاية مين في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين. تدير الشركة خط سكة حديد بطول ٢٫٤ كيلومتر (ميل ونصف) يمتد على طول الواجهة البحرية لخليج كاسكو، ويوازي ممشى بورتلاند الشرقي. تُستخدم قاطرات بخارية وديزل تاريخية، بالإضافة إلى مجموعة متنوعة من العربات المُرممة، في نقل الركاب على خط السكة الحديد.

مرصد بورتلاند هو برج إشارات بحرية تاريخي يقع في ١٣٨ شارع الكونغرس في منطقة مونجوي هيل في بورتلاند، مين. بُني عام ١٨٠٧، وهو البرج الوحيد المعروف المتبقي من نوعه في الولايات المتحدة. باستخدام كل من التلسكوب وأعلام الإشارة، كان الاتصال ثنائي الاتجاه بين السفينة والشاطئ ممكنًا لعدة ساعات قبل وصول السفينة القادمة إلى الأرصفة. تم تصنيف البرج كمعلم تاريخي وطني في عام ٢٠٠٦؛ وهو الآن يديره منظمة محلية غير ربحية كمتحف، وهو مفتوح للجمهور. مرصد بورتلاند هو محطة الإشارات البحرية الوحيدة المتبقية في الولايات المتحدة. تم دفع تكاليف تشغيل البرج من خلال رسوم سنوية يتم تحصيلها من تجار الشحن، الذين اشتروا حق تخزين أعلامهم في المبنى ورفعوا ساريات الأعلام عند رؤية سفنهم. تم تركيب هاتف في النهاية، مما أدى إلى تمديد وظيفة البرج حتى عام ١٩٢٣، عندما جعلته موثوقية السفن التي تعمل بالمحركات والاتصالات عبر الراديو عتيقًا.

منزل وادزورث-لونجفيلو هو منزل ومتحف تاريخي في بورتلاند، مين، الولايات المتحدة الأمريكية. يقع في ٤٨٩ شارع الكونغرس، وتديره جمعية مين التاريخية. صُنّف معلمًا تاريخيًا وطنيًا عام ١٩٦٢، وأُضيف إداريًا إلى السجل الوطني للأماكن التاريخية عام ١٩٦٦.

متحف بورتلاند للفنون، أو PMA، هو أكبر وأقدم مؤسسة فنية عامة في ولاية مين الأمريكية. تأسس عام ١٨٨٢ باسم جمعية بورتلاند للفنون. يقع المتحف في منطقة وسط المدينة المعروفة باسم "حي الفنون" في بورتلاند، مين.

قصر فيكتوريا، المعروف أيضًا باسم منزل مورس-ليبي، هو مثال بارز على العمارة السكنية الأمريكية، ويقع في وسط مدينة بورتلاند. يُقدم تصميمه الخارجي من الحجر البني، وتصميمه الداخلي المتقن، وأثاثه الفاخر، ووسائل الراحة التكنولوجية المبكرة، صورةً مُفصلةً للحياة الباذخة في أمريكا في القرن التاسع عشر. أُعلن معلمًا تاريخيًا وطنيًا عام ١٩٧١ لأهميته المعمارية كقصر إيطالي محفوظ جيدًا.