يجب على كل زائر لتالين أن يمر عبر ساحة رايكوجا بلاتس، مركز المدينة القديمة منذ العصور الوسطى. ومن غير المستغرب أن تكون هذه الساحة هي موقع قاعة بلدية تالين، أقدم قاعة بلدية في دول البلطيق والدول الاسكندنافية: كان هناك مبنى هناك منذ عام ١٣٢٢، على الرغم من إعادة بنائه في شكله الحالي في مطلع القرن الخامس عشر. وحتى الآن، تعد ساحة رايكوجا بلاتس في قلب الحياة الثقافية للمدينة - حيث تمتلئ بالمقاهي الصغيرة في الصيف، وتستضيف العديد من الأسواق والمهرجانات.

يقع جزء كبير من البلدة القديمة على تلة تُعرف باسم تومبيا، وهي مرتبطة ارتباطًا وثيقًا بتاريخ إستونيا وأساطيرها. وهي اليوم مركز حكومة البلاد وموقع برلمانها (ريجيكوجو) - حتى أنه يُشار إليها باسم تومبيا تمامًا كما يُطلق على إدارة الرئيس الأمريكي أحيانًا اسم البيت الأبيض. ولكن بخلاف أهميتها السياسية، فإن تلة تومبيا هي ببساطة مكان جميل للزيارة: حيث يعود تاريخ معظم المباني إلى القرنين الثامن عشر والتاسع عشر، ويوفر الارتفاع إطلالات خلابة على بقية المدينة، وخاصة من منصات المشاهدة المرتبة خصيصًا.

تم بناء أقدم أقسام سور مدينة تالين في القرن الثالث عشر. وخلال القرون الثلاثة التالية، أصبح واحدًا من أكبر وأقوى أنظمة الدفاع في شمال أوروبا بالكامل. تم الحفاظ على أكثر من نصف نظام الدفاع الرائع كسور للمدينة - ويشمل ذلك ١.٨٥ كم من السور، و٢٦ برجًا دفاعيًا، وبوابتين، وأجزاء من بوابتين أماميتين. تُعد منصة مشاهدة باتكولي مكانًا جيدًا لفحص سور المدينة، وهناك عدد من الأبراج المفتوحة للزوار. تتاح لك فرصة السير على قسم صغير من السور الذي يربط بين أبراج نون وساونا وكولدجالا. يتمتع السور بإطلالة رائعة على المدينة القديمة وتومبيا.

المدخل الرئيسي للمدينة القديمة، تم بناء أبراج بوابة فيرو التوأم في القرن الرابع عشر وكانت ذات يوم جزءًا من نظام أوسع من البوابات والأبراج. تؤدي أبراج البوابة المحفوظة جيدًا إلى شارع فيرو - وهو شارع للمشاة مزدحم للغاية يضم العديد من المحلات الصغيرة والمطاعم وأكشاك الشوارع. إن الدخول إلى المدينة القديمة من خلال الأبراج الحجرية المغطاة باللبلاب يشكل بالتأكيد مقدمة لا تُنسى لتالين ومن المؤكد أنه سيترك انطباعًا دائمًا.

تقع حديقة كادريورج الضخمة على مشارف المدينة، على مرمى حجر من بحر البلطيق، وهي مكان جميل وخلاب للتجول فيه. تم إنشاء الحديقة بأمر من بطرس الأكبر في عام ١٧١٨، وهي موطن للعديد من الأشجار الجميلة وأحواض الزهور، مع المنحوتات والنوافير والبرك المنتشرة هنا وهناك. بين كل هذه الطبيعة المبهجة، يقع قصر كادريورج الرائع على الطراز الباروكي، والذي يضم الآن متحفًا للفنون ومؤسسات رائعة أخرى مثل متحف كومو ومتحف ميكيل.