أحد أبرز المعالم التي يجب زيارتها في توسكانا. يتمتع مركز سيينا التاريخي بجماله وثرائه بتاريخ العصور الوسطى، حيث يخضع المركز بأكمله لحماية اليونسكو. يتم عرض الماضي في العصور الوسطى بانتظام بفخر في معرض الخيول الذي يقام مرتين في العام، "il palio" - كما تحمل المدينة منافسة واسعة وعميقة مع عاصمة توسكانا، فلورنسا، والتي يمكن ملاحظتها من خلال تصميمات المباني المختلفة.

تشتهر ساحة بيازا ديل كامبو في سيينا بشكلها المروحي المميز وعمارتها التي تعود إلى العصور الوسطى. وباعتبارها الساحة الرئيسية في المدينة، تستضيف سباق باليو التاريخي للخيول مرتين في السنة، وتحيط بها المباني التاريخية مثل قصر بابليكو وبرج مانجيا.

يشكل قصر البلدية في سيينا مركزًا لساحة بيازا ديل كامبو ذات الهندسة المعمارية القوطية. ويضم متحف Museo Civico المليء بالفن السييني.

يطل برج مانجيا في سيينا على ساحة بيازا ديل كامبو، وهو معروف بارتفاعه المذهل، ويوفر إطلالات بانورامية على المدينة والمناطق المحيطة بها.

كاتدرائية سانتا ماريا أسونتا في سيينا هي تحفة معمارية تجمع بين عناصر الطراز القوطي والروماني. تشتهر بواجهتها المزخرفة وبرج الجرس الطويل والديكورات الداخلية المذهلة باللوحات الجدارية، وهي معلم لا بد من زيارته في المدينة.

تشتهر مدينة سان جيميجنانو عالميًا بأنها واحدة من أفضل مدن العصور الوسطى المحفوظة في أوروبا، وتتميز بأفقها المميز المكون من ١٤ برجًا أصليًا، تم تشييد معظمها في القرن الثالث عشر. أطولها هو ما يسمى "برج بوديستا" ويبلغ ارتفاعه ١٥٠ قدمًا. استمتع بهذه الرحلة عبر الزمن وتعرف على سر التقاليد والطقوس والأحداث والوصفات المفقودة.

تتميز كاتدرائية سان جيمينيانو، المعروفة أيضًا باسم كوليجياتا دي سانتا ماريا أسونتا، في هذه المدينة التوسكانية بلوحاتها الجدارية الرائعة وهندستها المعمارية الرومانية.

ساحة بيازا ديل دومو في سان جيميجنانو هي الساحة المركزية للمدينة. تشتهر باستضافتها للكاتدرائية وقصر ديل بوبولو، وهما من أهم المواقع التاريخية في المدينة.