كانت المنطقة المحيطة بالعاصمة مأهولة بالسكان منذ عام ٢٠٠٠ قبل الميلاد، كما يتضح من المنطقة الأثرية في بوجيو لا كروتشي حيث ظهرت بقايا قرية قديمة، حيث تم الكشف عن العديد من المعروضات أثناء الحفريات التي أجريت في العقد الماضي. في وقت لاحق، حتى لو ظهرت آثار قليلة جدًا، يمكن افتراض وجود قرية إتروسكانية. بحلول سقوط الإمبراطورية الرومانية الغربية، في القرن الخامس، تشكلت بالفعل تجمعات صغيرة ذات طبيعة ريفية في المنطقة، والتي لا تزال موجودة حتى اليوم؛ كانت هذه القرى هي كاستلفيكي ومونترينالدي وفولبايا ورادا نفسها. بين القرنين التاسع والعاشر، شهدت منطقة رادا ولادة المجتمع الإقطاعي الذي تضمن بناء القرى. أول وثيقة مؤكدة تم ذكر رادا فيها هي دبلومة من عام ١٠٠٢ أكد فيها الإمبراطور أوتو الثالث التبرع الذي قدمته الكونتيسة ويلا لصالح باديا فيورنتينا. تظهر منطقة رادا في العديد من وثائق باديا فيورنتينا حتى القرن الثاني عشر. تم ذكر Ramda judicaria fiorentina et fesulana في وثيقة من Badia a Coltibuono من عام ١٠٤١. في ٢٥ مايو ١١٩١، منح الإمبراطور هنري السادس قلعة رادا وبلاطها كإقطاعية للكونتات غويدي، وقد أكد الإمبراطور فريدريك الثاني نفس الإقطاعية مرة أخرى، حتى لو كانت أراضي رادا تعتمد على فلورنسا في القرن الثالث عشر. نهب السيينيون القلعة في غارة عام ١٢٣٠ بينما احتلتها القوات الفرنسية بقيادة كارلو الأول دانجيو في عام ١٢٦٨، جنبًا إلى جنب مع مواقع أخرى في منطقة شيانتي. احتلال جديد ونهب جديد كبير تعرضت له رادا خلال الغزو الأراغوني الثاني عام ١٤٧٨. إداريًا، كانت رادا عاصمة رابطة شيانتي، التي تضم أراضي رادا وجايولي وكاستيلينا. ومنذ نهاية القرن الثالث عشر، أصبحت مقرًا لبودستا معين من قبل الفلورنسيين وفي النظام البلدي لعام ١٤١٥ تم تأكيد رادا كعاصمة للرابطة. ومن بين بودستا رادا فرانشيسكو فيروتشي. في القرن السابع عشر، بعد انتهاء الصراعات، تحولت القلاع إلى فيلات فخمة كرس أصحابها أنفسهم لإنتاج النبيذ. زار الدوق الأكبر بييترو ليوبولدو رادا في شيانتي عام ١٧٧٣ ووجدها بعيدة عن كل شيء. ونتيجة للزيارة، تم تحسين الطرق ولكن أراضي رادا كانت دائمًا فقيرة ومعزولة. ومع ذلك، ظل الود تجاه سلالة هابسبورغ-لورين قويًا لفترة طويلة، مع الأخذ في الاعتبار حقيقة أنه في استفتاء عام ١٨٦٠ لضم توسكانا إلى سردينيا، صوت رادا ضد (٢٨١ نعم من أصل ٥٨١ ناخبًا، من أصل ٨٧٩ مؤهلًا [٤]). بلغ هذا الوضع ذروته في الخمسينيات من القرن العشرين عندما بلغ هجرة السكان من الريف، وهي ظاهرة شائعة في العديد من مناطق شيانتي، ذروتها. في السبعينيات، بدأت إعادة اكتشاف هذه الأماكن وتم ترميم جميع القلاع والفيلات والمزارع الفردية ببطء وتم زرع المزارع والمزارع هناك.

كانت منطقة بانزانو مأهولة بالسكان بالفعل في العصر الأتروسكاني كما يتضح من اكتشاف لوحة حجرية تعود إلى القرن السادس - الخامس قبل الميلاد في كنيسة أبرشية سان ليولينو، ثم تفرقت اللوحات الحجرية. حتى في العصر الروماني كانت المنطقة مأهولة بالسكان بكثافة، ومن تلك الفترة توجد آثار عديدة في أسماء الأماكن بما في ذلك بانزانو نفسه. في بداية القرن العاشر تم ذكر كنيسة أبرشية سان ليولينو في فلاتشيانو، والتي أصبحت فيما بعد بانزانو. في القرن الثاني عشر، كانت هناك أول شهادة على اسم بانزانو والتي ورد ذكرها في كتاب "كنيسة سانكتي ليوليني في بانزانو" بينما في القرن العاشر من القرن الثالث عشر تم ذكر كنيسة سانتا ماريا الموجودة في القلعة. من المؤكد أن قلعة بانزانو كانت قد تطورت بالفعل قبل القرن الثاني عشر وكانت من بين ممتلكات عائلة فيريدولفي. لم يتبق الكثير من الآثار من الأحداث التاريخية للقلعة. في منتصف القرن الثالث عشر، عندما تم تنظيم الريف الفلورنسي في اتحادات بانزانو، تم ضمها إلى رابطة فال دي جريف. بعد معركة مونتابيرتي في عام ١٢٦٠، تعرضت القلعة للنهب ودُمر برجان على يد القوات الغيبلينية المنتصرة. أثناء الحرب التي نشبت بين فلورنسا وآل فيسكونتي في ميلانو، احتلت بانزانو عام ١٣٩٧ ونهبتها قوات ألبيريكو دا باربيانو مرة أخرى. في عام ١٤٧٨، غزت القوات السيينية وحلفاؤها، قوات ملك نابولي فرديناند الثاني ملك أراغون، كيانتي للمرة الثانية. في تلك المناسبة، كانت قلعة بانزانو واحدة من أهم الحصون في الدفاع عن جمهورية فلورنسا حتى أصبحت مقرًا لمفوض الجمهورية. بعد سقوط جمهورية سيينا عام ١٥٥٥، لم تعد بانزانو تشارك في الحرب حتى عام ١٩٤٤.

إن تل مونتيكالفاريو، وهو قبر إتروسكاني يقع بالقرب من البلدة ويرجع تاريخه إلى القرنين السابع والسادس قبل الميلاد، ومقبرة بوغينو، الواقعة بالقرب من فونتيروتولي، تشهد على وجود الإتروسكان في المنطقة. ووفقًا لحملات التنقيب التي أجريت منذ الثمانينيات في منطقة كاستيلينا، كان من المؤكد وجود مدينة كبيرة؛ وكان من المفترض أن يقع مركز مأهول بالسكان في سالينفولبي، على بعد بضع مئات من الأمتار من كاستيلينا الحالية. هناك المزيد من الشهادات من العصر الوسيط. تعود الوثائق المؤكدة الأولى إلى القرن الحادي عشر عندما كانت المنطقة إقطاعية لنبلاء قلعة تريبيو، وهي عائلة مرتبطة بالكونتات غويدي. في القرن الثاني عشر، خضعت كاستيلينا لنفوذ فلورنسا، وفي عام ١١٩٣، تم توقيع اتفاقية بين أمراء تريبيو وفلورنسا، حيث سُمح للفلورنسيين برئاسة قلاع تريبيو وكاستيليوني (كاستيلينا حاليًا) عسكريًا. بعد قانون لودو دي بوجيبونسي لعام ١٢٠٣، وهو القانون الذي أقر حدود شيانتي بين فلورنسا وسيينا، وجدت كاستيلينا نفسها واحدة من أهم البؤر الاستيطانية الفلورنسية لأنها تقع على الطريق الأكثر مباشرة الذي يربط المدينتين المتنافستين. في القرن الرابع عشر، أصبحت كاستيلينا واحدة من أحجار الزاوية في رابطة شيانتي، لدرجة أنها كانت رأس أحد الأطراف الثالثة التي انقسمت إليها. أدار تيرزيري دي كاستيلينا الجزء من شيانتي المنحدر نحو فالديلسا. في عام ١٣٩٧، تعرضت كاستيلينا للنهب والحرق بالكامل من قبل قوات دوق ميلانو جيان جالييزو فيسكونتي بقيادة ألبيريكو دا باربيانو. وفي عام ١٤٠٠، تقرر تحصين كاستيلينا، وفي قائمة الإصلاحات المحفوظة في أرشيفات ولاية فلورنسا، ورد ما يلي: "في الموقع الذي يُقال فيه أن كاستيلينا قوية" ومع ذلك، كان لابد من تنفيذ الأعمال ببطء، لذلك تم تكليف عمال أوبرا الكاتدرائية في عام ١٤٣٠ بتحصين كاستيلينا مع ستاجيا سينيس ورينسيني؛ وتم إرسال فيليبو برونليسكي لتحديد نوع التدخلات اللازمة وتقدير التكاليف. وفي عام ١٤٥٢، تعرضت أسوار كاستيلينا لهجوم القوات الأراغونية ولكنها قاومت. وقد سارت الأمور بشكل مختلف تمامًا في عام ١٤٧٨ أثناء الغزو الأراغوني الثاني لكينتي عندما غزت كاستيلينا القوات السيينية والنابولية. في تلك المناسبة، كان الدفاع عن كاستيلينا تحت قيادة جوليانو دا سانجالو شخصيًا، بينما كان فرانشيسكو دي جورجيو مارتيني يقود المحاصرين. استمر احتلال سيينا حتى عام ١٤٨٣ عندما استأنفه الفلورنسيون. في عام ١٧٧٤، مع الإصلاح الإداري الذي أجراه الدوق الأكبر بييترو ليوبولدو، أصبحت كاستيلينا مقرًا للمجتمع الذي ستشتق منه البلدية الحالية.