يعتبر باسيو دي لا برينسيسا أحد أكثر ممرات المشي ذات المناظر الخلابة في العالم. ويكتسب هذا الممر أهميته بسبب المواقع التاريخية والتماثيل المهمة على طول الممر.

لا فورتاليزا (القلعة) هي المقر الرسمي لحكام بورتوريكو. كانت لا فورتاليزا أول حصن تم بناؤه في ميناء سان خوان. لا يزال البرج الأصلي، الذي يُطلق عليه الآن Torre del Homenaje، أو "برج التكريم"، قائمًا؛ ويشتق اسمه من تقليد الجزيرة حيث يتسلق الحاكم المقيم إلى قمة البرج ليقسم قسمًا رسميًا بالولاء والشجاعة أثناء الأوقات الخطرة.

تعد الكاتدرائية واحدة من أقدم المباني في سان خوان، وأقدم كاتدرائية في الولايات المتحدة، وثاني أقدم كاتدرائية في الأمريكتين. كان بناء كاتدرائية سان خوان جزءًا من تأسيس ونشر الكاثوليكية في الجزيرة. تحتوي الكاتدرائية على قبر المستكشف الإسباني ومؤسس المستوطنة خوان بونس دي ليون.

تُعرف أيضًا باسم (المدخل القديم لسان خوان)، وقد بُنيت هذه البوابة في عام ١٦٣٥، وكانت المدخل الرئيسي للمدينة المسورة أثناء فترة الاستعمار الإسباني. يبلغ ارتفاعها ١٦ قدمًا وسمكها ٢٠ قدمًا وتقودك إلى باسيو لا برينسيسا الرومانسي.

يعتبر تمثال "لا روجاتيفا" أحد أجمل المنحوتات في سان خوان القديمة، ويحتل مركز الصدارة في الساحة. وقد صُنع التمثال من البرونز. ويعني "روجاتيفا" "الموكب"، وهو يروي أسطورة عن أسقف كاثوليكي ورفاقه الذين قاموا بموكب إيماني حاملين الصلبان والمشاعل والترانيم أثناء غزو البريطانيين للمدينة في عام ١٧٩٧.

تم بناؤه في عام ١٥٢١ وكان مقر إقامة خوان بونس دي ليون وعائلته. وهو الآن بمثابة متحف.

تم بناء الحصن بجوار قلعة سان فيليبي ديل مورو وكان الغرض منه توفير دفاع إضافي للقلعة. وفي القرن التاسع عشر، كان هذا الحصن بمثابة ثكنات للجنود.

بُني هذا المبنى في عام ١٨٥٤ واستخدمه الإسبان حتى عام ١٨٩٨. وقد بُني هذا المبنى كثكنة للمشاة الإسبان. وقد صُمم لإيواء ١٠٠٠ جندي وعائلاتهم. وبعد غزو الجيش الأمريكي عام ١٨٩٨، احتل المشاة الأمريكيون مبنى كوارتل دي بالاجا حتى عام ١٩٣٦. وخلال الحرب العالمية الثانية، تحول هذا المبنى إلى مستشفى.

كان إل مورو هو الحصن الثاني الذي بُني في سان خوان القديمة لحماية المدينة من الهجمات والغزاة. وقد بُني في موقع استراتيجي حيث كان بإمكانه مهاجمة السفن بالمدافع من زوايا مختلفة. وخلال الحربين العالميتين الأولى والثانية، استخدم الجيش الأمريكي إل مورو واليوم يعمل كمتنزه وطني.