تمنح ساحة سام شارب، الواقعة في وسط مدينة مونتيغو باي، الزوار لمحة تاريخية عن جامايكا خلال القرن التاسع عشر. كانت تسمى في الأصل ساحة تشارلز، ولكن تمت إعادة تسميتها لاحقًا تكريمًا لسام شارب، البطل الوطني الجامايكي والناشط المناهض للعبودية.

أحد أكثر المناطق السياحية شهرة في مونتيغو باي هو Hip Strip الذي لا بد من زيارته، والذي يقع في شارع جلوسيستر. وهو مشهور بحاناته الساحرة ونواديه ومتاجره ومطاعمه والعديد من العروض الترفيهية الأخرى.