من المحتمل أن تكون أول نقطة زيارتك هي سيينا، التي تعتبر النموذج الحي الوحيد للمدينة في العصور الوسطى. استمتع بمشاهدة الكاتدرائية والساحة الرئيسية للمدينة، بيازا ديل كامبو، وهي مساحة حضرية فريدة من نوعها بشكلها الصدفي والتي كانت دائمًا المركز الرئيسي للأنشطة السياسية والتجارية في جمهورية سيينا القديمة، وهي موقع سباق الخيل الشهير باليو ديلي كونتراد الذي يقام مرتين في السنة.

يعد قلب سيينا هو ساحتها الفريدة من نوعها، ساحة بيازا ديل كامبو المهيبة، حيث يمكنك التنزه والاستمتاع بالمناظر.

بالإضافة إلى المناظر الخلابة لكروم العنب وبساتين الزيتون، تشتهر منطقة شيانتي بين السياح بأديرتها وفيلاتها وقلاعها ومصانع النبيذ والمطاعم. ولهذا السبب، فإن الرحلة نفسها عبارة عن مسار رائع على طول طرق توسكانا، حيث من الممكن الاستمتاع بمنظر التلال المغطاة بكروم العنب وأشجار الزيتون والقرى الصغيرة وأبراج الأجراس الأصلية. لكن كلمة "كيانتي" لكل إيطالي تعني قبل كل شيء شيئًا واحدًا: النبيذ الجيد! ولهذا السبب، أثناء الرحلة، سيعدك سائقك/مرشدك لتذوق النبيذ الذي ستحظى به خلال هذه الجولة اليومية. هناك مئات من مصانع النبيذ والمزارع في هذه المنطقة من توسكانا وسيختار سائقك المحلي تلك التي تناسب أذواقك. (ملاحظة: تذوق النبيذ / الغداء المزدوج يتم دفعه في الحال - السعر يبدأ من "مجاني" إلى ٥٠ يورو وأكثر حسب نوع مصنع النبيذ والتذوق)

عند الوصول إلى سان جيميجنانو، استمتع بمنظر الأفق المميز الذي يضم ١٣ برجًا من العصور الوسطى. تحتضن أشعة الشمس الدافئة في منتصف الصباح أبراج المدينة القديمة والجدران المسننة التي تلقي بظلال طويلة على المناظر الطبيعية المحيطة. ومن أبرز الأماكن التي لا ينبغي تفويتها ساحة بيازا ديلا سيستيرنا، التي سميت على اسم البئر الموجود في وسطها والمحاطة بقصور من القرنين الثالث عشر والرابع عشر؛ وساحة بيازا ديل دومو (الكاتدرائية). ادخل إلى الكنيسة الرومانية المهيبة التي تعود إلى القرن الثاني عشر للاستمتاع بالمناظر الداخلية الرائعة. يوجد عدد كبير من المتاجر على طول شارعي سان جيوفاني وسان ماتيو.