يعد مركز شيكاغو الثقافي أحد أكثر مناطق الجذب السياحي شهرة في المدينة والقلب الثقافي لمنطقة لوب في وسط المدينة. يشغل المبنى التاريخي المذهل مساحة كتلة كاملة من المدينة، وهو موطن لأكبر قبة زجاجية ملونة من تصميم تيفاني في العالم ويقدم أكثر من ٧٠٠ برنامج للعلوم الإنسانية سنويًا - والعديد منها مجاني ومفتوح للجمهور. اقضِ ساعات في الإعجاب بالروعة المعمارية لهذه الجوهرة في شيكاغو أو توقف فقط للحصول على جرعة سريعة من الثقافة

يعد مبنى ريجلي واحدًا من أشهر الأيقونات المعمارية في وسط مدينة شيكاغو، ويرجع تاريخه إلى عشرينيات القرن العشرين. وعلى الرغم من أن المبنى مزين بعناصر عصر النهضة الفرنسية، فإن السمة الأكثر بروزًا في المبنى هي برج الساعة. يصل ارتفاعه إلى ١٣٠ مترًا (٤٢٥ قدمًا) مما يجعله ناطحة سحاب رائعة أيضًا.

يقع فندق Chicago Athletic Association في منطقة شيكاغو الدائرية. ويشغل مبنى على الطراز القوطي الفينيسي مكون من ١١ طابقًا صممه المهندس المعماري هنري إيفز كوب واكتمل بناؤه في عام ١٨٩٣. ومنذ إنشائه وحتى عام ٢٠٠٧، كان بمثابة نادي خاص لأثرياء شيكاغو. وقد تم الحفاظ على هذا التاريخ الغني والحصري في التجديد الحديث للفندق، حيث احتفظ المجددون بأغلب أجراس وصفارات المبنى. وهذا يعني أن المساحة الداخلية اليوم لا تزال تهيمن عليها مجموعة متنوعة من الألواح المزخرفة والقوالب المتقنة والزخارف الجميلة. توجد تفاصيل معقدة في كل مكان هنا، ومع ذلك لا تزال المساحة قادرة على الشعور بالانتعاش والحداثة. يقع الفندق البوتيكي مباشرة عبر الشارع من Millennium Park، داخل مبنى على الطراز القوطي الفينيسي يتميز بوسائل الراحة الحديثة المليئة بالتفاصيل التاريخية الفخمة والمطاعم المشهورة وقاعات الرقص ذات الإطلالات المذهلة على بحيرة ميشيغان والحانات المريحة حيث تتدفق المشروبات والمحادثات بحرية.

يعد برج تريبيون أحد أكثر المباني شهرة في شيكاغو. وعلى الرغم من ارتفاعه البالغ ٣٦ طابقًا فقط، فقد ساعد البرج في تمييز شيكاغو كمتحف معماري حي. أصبحت أبراجه القوطية الشاهقة وردهته التي تشبه الضريح، والتي تكتمل باقتباسات ملهمة، من العلامات المميزة للمدينة وتجعله مبنى شيكاغو بالكامل.

يبلغ ارتفاع تمثال بيكاسو في دالي بلازا ٥٠ قدمًا ويزن أكثر من ١٦٠ طنًا، وهو أكثر من مجرد عمل فني بالنسبة لسكان شيكاغو. أصبح تمثال بيكاسو الذي لم يحمل عنوانًا والذي أثار الجدل في البداية في المدينة الآن أحد أشهر منحوتات شيكاغو وأيقوناتها المحبوبة.

لا شك أن Navy Pier هو أحد أهم مناطق الجذب السياحي في شيكاغو. يمتد هذا المكان على طول بحيرة ميشيغان، وينبض بالحياة حقًا في الصيف، حيث تقام عروض الألعاب النارية والموسيقى الحية والمسرح والرحلات البحرية يوميًا. ومع حلول الخريف والشتاء، لا يزال Navy Pier يعج بالأحداث الخاصة والمعالم والأنشطة التي تناسب جميع الأعمار والاهتمامات مثل المسارح وعجلة فيريس والمتحف والمنتزه وحديقة البيرة ومرافق التسوق وتناول الطعام وركوب القوارب وما إلى ذلك.