التقِ بمرشدك السياحي في مركز الترحيب الواقع في ساحة محكمة وينترست. سيخبرك مرشدك بإيجاز عن تاريخ وينترست ومقاطعة ماديسون، ومحكمة الحجر الجيري التي بنيت عام ١٨٧٦ في وسط المدينة.

استكشف جسر روزمان المغطى، وهو أحد الجسرين اللذين ظهرا في فيلم "جسور مقاطعة ماديسون"، بطولة كلينت إيستوود وميريل ستريب. بُني جسر روزمان عام ١٨٨٣، ويمتد فوق نهر ميدل ويعتقد البعض أنه مسكون. يُعد جسر روزمان مثالاً رائعًا للجسور المغطاة ذات الأسطح المسطحة الفريدة في مقاطعة ماديسون.

تم نقل جسر كاتلر-دوناهو، أحد الجسور الستة المغطاة المتبقية في مقاطعة ماديسون، إلى سيتي بارك في وينترست في عام ١٩٧٠ في الذكرى المئوية لتأسيسه. كما يضم سيتي بارك متاهة إنجليزية من الشجيرات وجسرًا حجريًا (ظهر في فيلم "جسور مقاطعة ماديسون") وواحدة من جواهر آيوا المخفية التي يُستشهد بها كثيرًا، برج كلارك (نصب حجري مكون من ثلاثة طوابق يشبه القلعة).

استكشف جسر هوليويل المغطى، وهو الجسر الثاني من بين الجسرين اللذين ظهرا في فيلم "جسور مقاطعة ماديسون"، بطولة كلينت إيستوود وميريل ستريب. تم بناؤه في عام ١٨٨٠، وهو أطول الجسور المغطاة في مقاطعة ماديسون، حيث يمتد لمسافة ١١٠ أقدام فوق نهر ميدل. تأكد من مشاهدة هذا الجسر الجميل من ضفة النهر.