تقع مدينة أورفيتو على بعد أقل من ساعتين بالسيارة، وكانت مدينة دولة إتروسكانية مهمة. تتمتع أورفيتو بتاريخ فريد يعود تاريخه إلى أكثر من عدة ملايين من السنين. من المرجح أن أصل صخرة أورفيتو يرجع إلى ثوران بركاني قديم. يُعتقد أن الصخرة الحالية، حيث تقع مدينة أورفيتو اليوم، هي واحدة من هذه الكتل الضخمة من صخور التوفا التي ألقيت من الحفرة الكبيرة التي أصبحت الآن بحيرة بولسينا. سكن الإتروسكان أورفيتو حتى القرن الثالث قبل الميلاد، وبالتالي غزاها الرومان. استغرق الأمر من الرومان عامين لغزو أورفيتو، وهي قلعة طبيعية محاطة بالمنحدرات. حفر الإتروسكان شبكة معقدة من الكهوف والعديد من الآبار، من أجل الدفاع عن أورفيتو لفترة طويلة. بالإضافة إلى كونها معروفة بمأكولاتها عالية الجودة (مثل الكمأة)، تفتخر المدينة بكاتدرائية قوطية مذهلة مع لوحة جدارية "يوم الحساب" تنافس لوحة مايكل أنجلو، ومتاهة من الأنفاق القديمة تحت الأرض وبئر القديس باتريك.

تقع مونتيبولسيانو على قمة تلة في جنوب توسكانا، ليست بعيدة عن سيينا، وهي مدينة من العصور الوسطى ذات جمال نادر يُنصح بزيارتها بشدة عند زيارة توسكانا. تتميز المدينة، المليئة بقصور عصر النهضة الأنيقة والكنائس القديمة والساحات الساحرة والزوايا الخفية، بإطلالات بانورامية واسعة على وديان فال دورشيا وفال دي شيانا الرائعة المحيطة بها. تُعد ساحة غراندي قلب مونتيبولسيانو ومكانًا لفعالياتها الرئيسية، بما في ذلك مسابقة سباق البراميل برافيو ديلي بوتي، التي تُقام في أغسطس من كل عام وأكثر من ذلك بكثير. يُعد المشي في مونتيبولسيانو أفضل طريقة لمشاهدة المدينة ومعالمها الجميلة بالإضافة إلى الاستمتاع بالمناظر الخلابة للريف المحيط المغطى بكروم العنب التي تُنتج نبيذ نوبيل الشهير! حظيت مونتيبولسيانو باهتمام كبير بعد تصوير الجزء الثاني من ملحمة مصاصي الدماء توايلايت، قمر جديد.