تقع مونتيبولسيانو على قمة تلة في جنوب توسكانا، ليست بعيدة عن سيينا، وهي مدينة من العصور الوسطى ذات جمال نادر يُنصح بزيارتها بشدة عند زيارة توسكانا. تتميز المدينة، المليئة بقصور عصر النهضة الأنيقة والكنائس القديمة والساحات الساحرة والزوايا الخفية، بإطلالات بانورامية واسعة على وديان فال دورشيا وفال دي شيانا الرائعة المحيطة بها. تُعد ساحة غراندي قلب مونتيبولسيانو ومكانًا لفعالياتها الرئيسية، بما في ذلك مسابقة سباق البراميل برافيو ديلي بوتي، التي تُقام في أغسطس من كل عام وأكثر من ذلك بكثير. يُعد المشي في مونتيبولسيانو أفضل طريقة لمشاهدة المدينة ومعالمها الجميلة بالإضافة إلى الاستمتاع بالمناظر الخلابة للريف المحيط المغطى بكروم العنب التي تُنتج نبيذ نوبيل الشهير! حظيت مونتيبولسيانو باهتمام كبير بعد تصوير الجزء الثاني من ملحمة مصاصي الدماء توايلايت، قمر جديد.

أسيزي، مدينة من العصور الوسطى مبنية على تلة، هي مسقط رأس القديس فرانسيس، وترتبط ارتباطًا وثيقًا بعمل الرهبانية الفرنسيسكانية. جعلت روائع الفن في العصور الوسطى، مثل كنيسة سان فرانسيسكو ولوحات تشيمابوي وجيوتو، أسيزي نقطة مرجعية أساسية لتطور الفن والعمارة الإيطالية والأوروبية. بعد وفاة القديس فرانسيس والقديسة كلارا، تم بناء الكنائس على شرفهما. تشتهر كنيسة القديس فرانسيس، المسماة بكنيسة القديس فرانسيس الأسيزي، بأنها مكان دفنه. كما تشتهر باللوحات الجدارية على الجدران والأسقف. يذهب العديد من الزوار إلى أسيزي للحج. تم إدراج أسيزي في قائمة اليونسكو للتراث العالمي في عام ٢٠٠٠.