تأخذك هذه الجولة إلى وسط مدينة مونتيغو باي. ستكون أول محطة توقف لك لمدة ١٠ دقائق في ساحة سام شارب. حصلت هذه المنطقة على اسمها من عبد مُحرَّر حمل نفس الاسم وقاد واحدة من أكثر الانتفاضات دموية في جامايكا في يوم عيد الميلاد عام ١٨٣١. في هذه المنطقة، يوجد تمثال لسام شارب وعبيد آخرين عوقبوا بشدة في عام ١٨٣٢ بسبب انتفاضة يوم عيد الميلاد التي حدثت. لا تتردد في الخروج من السيارة والتجول حولها. يوجد أيضًا "القفص" الذي تم بناؤه في الأصل من الخشب في عام ١٨٠٦. ومع ذلك، أعيد بناؤه لاحقًا من الطوب. كان القفص يستخدم كمنطقة احتجاز للعبيد الهاربين الذين تم احتجازهم هناك حتى يتم إعادتهم إلى مزارعهم. كما تم استخدامه كمنطقة احتجاز للمتشردين والبحارة المشاغبين الذين كانوا يسكرون ويتصرفون بشكل غير منضبط.

ستستمر الجولة إلى كنيسة أبرشية سانت جيمس لمدة ٣٠ دقيقة. هذه الكنيسة الأنجليكانية، التي بُنيت في عام ١٧٧٥، هي واحدة من أقدم الكنائس في منطقة مونتيغو باي. تتميز بعمارة مذهلة وبعض محتوياتها التي يعود تاريخها إلى أكثر من ٢٠٠ عام. تم بناء هذه الكنيسة لتدوم لقرون، ولا تزال تعمل بكامل طاقتها كما كانت في الأيام التي تم بناؤها فيها لأول مرة. تأكد من قراءة اللوحات الرخامية وشواهد القبور التي تعرض مجموعة من القصائد الرائعة التي تحتوي على تمنيات طيبة مكتوبة باللغة الإنجليزية القديمة. لا تتردد في التصفح وقراءة شواهد القبور. ستقبل الكنيسة دائمًا تبرعات حسب رغبتك.

ستأخذك هذه الرحلة بالسيارة إلى الشاطئ عبر شوارع وسط المدينة الضيقة وصولاً إلى منطقة مونتيغو باي هيب ستريب الشهيرة حيث يقع شاطئ دكتورز كيف. كان كهف دكتورز أحد الشواطئ الشهيرة عالميًا لمدة قرن تقريبًا. وهو مشهور بمياهه الفيروزية الصافية ورماله البيضاء تقريبًا. يوفر موقعه المحمي مياهًا هادئة. سيأخذك مرشدك السياحي إلى منطقة تسجيل الوصول. أثناء وجودك في منطقة تسجيل الوصول، سيكون هذا هو أفضل وقت لاستئجار الكراسي والمظلات (اختياري). توفر أشجار النخيل وجوز الهند والعنب البحري الجميلة مناطق مظللة لطيفة حيث يمكنك الاستلقاء على مناشفك. تتوفر العديد من الأنشطة الرياضية المائية مقابل رسوم. بعد ساعتين على الشاطئ، سيكون وقت الغداء والتسوق. سيستغرق الغداء والتسوق ساعة و٤٥ دقيقة. ثم سيتم اصطحابك مرة أخرى إلى سفينتك.

يعد شارع مونتيغو باي هيب ستريب أحد أكثر مناطق التسوق نشاطًا لشراء الهدايا التذكارية في جامايكا. كما يوجد به أيضًا سوق معفى من الرسوم الجمركية، ومطعم مارغريتافيل الذي يملكه جيمي بوفيه، وستاربكس، ومتجر تراكس آند ريكوردز الذي يملكه يوسين بولت، ومطعم هارلي ديفيدسون جامايكا، على سبيل المثال لا الحصر. كما يمكنك أن تجد في شارع مونتيغو باي مطاعم راقية ومطاعم تقدم الدجاج المشوي الأصلي. يجد معظم زوار مونتيغو باي أن شارع مونتيغو باي مناسب للغاية بسبب تنوعه.