تقع سيينا في التلال المتموجة في توسكانا، وهي تحفة من العصور الوسطى تنضح بالسحر والتاريخ. تشتهر بسباقات الخيول باليو والهندسة المعمارية القوطية المذهلة والتراث الثقافي النابض بالحياة، وتوفر هذه المواقع المدرجة على قائمة التراث العالمي لليونسكو للزوار رحلة عبر الزمن ساحة بيازا ديل كامبو: تعتبر هذه الساحة ذات شكل الصدفة واحدة من أجمل ساحات أوروبا، وهي قلب سيينا. وتحيط بها المباني التاريخية، وهي المكان الذي يقام فيه سباق الخيول باليو دي سيينا المثير مرتين في السنة. كاتدرائية سيينا (دومو دي سيينا): تعتبر الكاتدرائية مثالاً مذهلاً للهندسة المعمارية القوطية الإيطالية، وتتميز بواجهات رخامية مخططة معقدة وفسيفساء خلابة ومكتبة بيكولوميني المزينة بلوحات جدارية من تصميم بينتوريتشيو. برج مانجيا: اصعد هذا البرج الأيقوني للاستمتاع بالمناظر البانورامية للمدينة والريف التوسكاني المحيط. تجربة باليو: إذا كنت تزور المدينة في شهر يوليو أو أغسطس، يمكنك مشاهدة أو التعرف على سباق باليو، وهو سباق خيول قديم يجسد التقاليد والتنافسات العميقة الجذور في سيينا.

سان جيميجنانو، أحد مواقع التراث العالمي لليونسكو، هي بلدة على قمة تلة تعود إلى العصور الوسطى في توسكانا تشتهر بأفقها المذهل من الأبراج المحفوظة جيدًا. تُعرف باسم "مدينة الأبراج الجميلة"، وتقدم للزوار مزيجًا ساحرًا من التاريخ والفن والمناظر الطبيعية الخلابة. أبراج سان جيميجنانو: من بين ٧٢ برجًا كانت تهيمن على الأفق ذات يوم، لا يزال ١٤ برجًا قائمًا حتى اليوم. تسلق برج جروسا، أطول برج، للحصول على مناظر بانورامية للريف التوسكاني المحيط. ساحة ديلا سيستيرنا: هذه الساحة المثلثة، التي تصطف على جانبيها المباني التي تعود إلى العصور الوسطى وتتركز حول بئر يعود تاريخها إلى القرن الثالث عشر، هي قلب الحياة الاجتماعية في المدينة. كوليجياتا دي سانتا ماريا أسونتا (دومو): تم تزيين كاتدرائية سان جيميجنانو الرومانية بلوحات جدارية نابضة بالحياة تصور قصصًا من الكتاب المقدس، رسمها فنانون مشهورون مثل تاديو دي بارتولو وبارتولو دي فريدي.