يُعدّ الثالث والعشرون من مارس عام ١٩١٩ تاريخًا محوريًا في التاريخ الإيطالي. ففي ذلك اليوم، في ساحة سان سيبولكرو بميلانو، في الطابق الأول من قصر كاستاني الذي يعود تاريخه إلى القرن الخامس عشر، أسس الاشتراكي السابق بينيتو موسوليني الجماعات الفاشية الإيطالية المقاتلة (Fasci italiani di combattimento).

خلال الحرب العالمية الثانية، تعرضت ميلانو للقصف عدة مرات، وكانت أعنفها ليلة أغسطس/آب عام ١٩٤٣. في ليلة واحدة، تعرضت المدينة للقصف ثلاث مرات، مما أدى إلى تدمير مساحات واسعة. حتى كاتدرائية دومو الشهيرة لم تسلم من الدمار. في المجمل، أُرسلت ٥٠٤ طائرات لتدمير ميلانو، تاركةً بصمةً لا تُمحى في تاريخ المدينة.

تُعدّ لوجيا التاجر رمزًا قويًا للمقاومة الميلانية. هنا، ستكتشف قصصًا مؤثرة للمقاتلين الذين سقطوا، وقد خُلّدت أسماؤهم على ١٩ لوحة، تُمثّل كلٌّ منها فصلًا من فصول الشجاعة والتضحية في سبيل الحرية.

يقع فندق ألبيرغو ريجينا الفاخر على بُعد مسافة قصيرة سيرًا على الأقدام من غاليريا، وهو فندق بُني في أواخر القرن التاسع عشر داخل قصر أرستقراطي في شارع فيا دي ليبراي. في عام ١٩٤٣، احتلته فرقة أدولف هتلر من قوات الأمن الخاصة (Waffen-SS)، وأصبح مركز احتجاز سيئ السمعة للثوار واليهود والمدنيين المشتبه في مساعدتهم للمقاومة، مما أكسبه لقب "فندق الجستابو" الشهير بين سكان ميلانو.

سُميت الساحة باسم كنيسة سان فيديلي التي تعود للقرن السادس عشر، والتي تُطل عليها. تضررت بشدة خلال الحرب العالمية الثانية جراء القصف الأنجلو أمريكي، ودُمرت من ثلاث جهات. ولم ينجُ في وسطها سوى نصب أليساندرو مانزوني (١٨٨٣)، الذي كان منزل عائلته يقع في ساحة بيلجيوجوسو المجاورة.

قصر مارينو، تحفة فنية من القرن السادس عشر، كان مقرًا لبلدية ميلانو منذ سبتمبر ١٨٦١، عام توحيد إيطاليا. تعرض القصر لقصف عنيف خلال الحرب العالمية الثانية.

يُعد مسرح سكالا أحد أهم المعالم الثقافية في إيطاليا وأوروبا. تعرّض لأضرار بالغة خلال غارات الحلفاء الجوية الملكية ليلة ١٥-١٦ أغسطس/آب ١٩٤٣. تهشّم سقفه وغُطّي بسقف مؤقت حتى بدأت أعمال الترميم.