تقع فيلا ميلانو الملكية، أو فيلا بيلجيوجوسو بونابرت، أمام حديقة جيارديني مونتانيلي، وهي فيلا على الطراز الكلاسيكي الحديث تتميز بحديقة خلابة على الطراز الإنجليزي. بُنيت بين عامي ١٧٩٠ و١٧٩٦ على يد المهندس المعماري ليوبولدو بولاك، بتكليف من الكونت لودوفيكو باربيانو من بيلجيوجوسو. وتضم اليوم معرض الفن الحديث.

تُعد أقواس بورتا نوفا (العصور الوسطى) واحدة من أكبر البوابات في التصميم الذي يعود إلى العصور الوسطى لجدران ميلانو.

في حي بريرا الراقي، من بين معالمه العديدة، معرض الفنون، والحديقة النباتية، وكنيسة سانتا ماريا ديل كارمين، بالإضافة إلى متاجر فاخرة وحانات ومطاعم راقية. وفي نهاية شارع سان ماركو، لا يزال هناك قفل من إبداع ليوناردو.

قلعة سفورزيسكو مجمعٌ حصينٌ كبيرٌ يقع في ميلانو على مشارف المركز التاريخي للمدينة. بُني في القرن الخامس عشر على يد فرانشيسكو سفورزا، الذي أصبح دوق ميلانو مؤخرًا، على أنقاض حصنٍ سابقٍ من العصور الوسطى يعود إلى القرن الرابع عشر يُعرف باسم قلعة بورتا جيوفيا.

"إبرة وخيط وعقدة" هو منحوتة من جزأين، مستوحاة من نصب الأزياء التذكاري لكلايس أولدنبورغ وكوسجي فان بروغن. يقع العمل في ساحة كادورنا، وهي نقطة حيوية في مواصلات ميلانو، نظرًا لوجود محطة ميلانو نورد كادورنا ومحطة المترو التي تحمل الاسم نفسه.

تقع كنيسة سانتا ماريا ديلي غراتسي في قلب مدينة ميلانو، وقد أدرجت في قائمة التراث العالمي لليونسكو في عام ١٩٨٠ لأنها واحدة من أعظم شهادات فن عصر النهضة، مدعومة بوجود العمل الاستثنائي "العشاء الأخير" لدافنشي، الممثل الممتاز للعبقرية الإبداعية البشرية.

تعتبر كنيسة سان موريزيو آل موناستيرو ماجوري بمثابة كنيسة سيستين في ميلانو، وذلك بسبب هيكلها المعماري والجودة العالية للغاية لدورة الزخرفة في مدرسة ليونارديسكي.

الحب (اختصارًا للحرية، الكراهية، الانتقام، الخلود)، والمعروف باسم الإصبع، هو تمثال للفنان الإيطالي موريزيو كاتيلان يقع أمام قصر ديلا بورسا.

كانت ساحة كوردوزيو تُمثّل في السابق المركز المالي لميلانو، حيث احتضنت مقرات العديد من المؤسسات المالية. وبدءًا من العقد الثاني من القرن الحادي والعشرين، ومع نقل هذه المقرات إلى ناطحات السحاب الجديدة في منطقتي بورتا نوفا ومشروع سيتي لايف، أصبحت الساحة مركزًا للحياة الاجتماعية والتجارية في المدينة.

كاتدرائية ميلانو، التي بُنيت عام ١٣٨٦، والمعروفة رسميًا باسم كاتدرائية ميلاد السيدة العذراء مريم، هي كاتدرائية أبرشية ميلانو ونصب تذكاري وطني إيطالي. تُعد رمزًا للعاصمة اللومباردية، وتقع في الساحة التي تحمل الاسم نفسه في قلب المدينة، وهي مُخصصة للقديسة ماريا ناسينتي.

يعد شارع تورينو أحد أقدم الشوارع في ميلانو ويتميز بتقاليد تجارية طويلة الأمد وطريق اتصال مهم بين ساحة دومو ومنطقة نافيجلي.

في القرن الرابع، كانت كنيسة سان لورينزو تقع خارج أسوار المدينة، على مقربة من المدرج والقصر الإمبراطوري والسيرك، على طول طريق فيا تيتشينسيس، الذي كان يربط بافيا بميلانو، وكان أهم طريق للوصول إلى المدينة. للقادمين إلى ميلانو، بدت البازيليكا بكل اتساعها.

كنيسة سان برناردينو ألي أوسا هي كنيسة في ميلانو، تقع في ساحة سانتو ستيفانو. عُرفت سابقًا باسم سان برناردينو أي مورتي، وتشتهر بكنيسة عظام الموتى التي تعود إلى القرن السابع عشر، والتي تُغطى جدرانها بعظام بشرية لتُشكل زخارف باروكية أصيلة.

اشتقّ طريق لاغيتو اسمه من بحيرة سانتو ستيفانو الصغيرة، وهو حوض متواضع لعب دورًا أساسيًا في بناء كاتدرائية ميلانو. نُفّذ العمل في أواخر عام ١٣٠٠، وتحديدًا بين عامي ١٣٨٨ و١٣٨٩، أي بعد سنوات قليلة من وضع حجر أساس كاتدرائية ميلانو (١٣٨٦)، وذلك لخفض تكلفة نقل رخام كاندوغليا.

جامعة ميلانو، والمعروفة أيضًا باسم "لا ستاتالي"، هي جامعة عامة تأسست عام ١٩٢٣. يقع المقر الرئيسي في مبنى "كا جراندا" الذي يعود تاريخه إلى عصر النهضة في ميلانو، والذي كلف دوق ميلانو فرانشيسكو سفورزا ببنائه ليكون مستشفى المدينة.

شُيّد الفناء بين عامي ١٩٣٢ و١٩٤٠ تحت إشراف المهندس المعماري مارسيلو بياسينتيني على طراز القرن العشرين. ولبنائه، هُدمت كنيسة سان فيليبو نيري في بوفيساسكا ودير عبيد مريم.

روتوندا ديلا بيسانا هو مجمع مقابر يعود إلى أواخر العصر الباروكي في ميلانو، ويتألف من رواق طويل مغلق، تتوسطه كنيسة سان ميشيل أي نوفي سيبولكري السابقة، التي بُنيت عام ١٦٩٥ بناءً على تصميم أريسيو أريغوني. ويضم اليوم متحف الأطفال (MU.BA).

بورتا رومانا هي إحدى البوابات الرئيسية الست لميلانو، بُنيت على طول الأسوار الإسبانية، وهي الآن شبه مهدمة بالكامل. تتميز بوجود القوس الضخم الذي يعود تاريخه إلى عام ١٥٩٦، والذي أمر ببنائه فيليب الثالث ملك إسبانيا، وتقع في وسط ساحة ميدالي دورو، عند مدخل كورسو دي بورتا رومانا.

على مر القرون، سمح طريق ميلانو البحري بالملاحة في منطقة بأكملها، تمتد من البحيرات الكبيرة، عابرةً السهل بأكمله، وصولاً إلى البحر. توسعت شبكة مياه طريق ميلانو تدريجيًا مع بناء طريق بافيزي، وبدءًا من القرن الرابع عشر، لعب دورًا رائدًا في نقل المواد المستخدمة في بناء كاتدرائية ميلانو. استمر العمل على مدى القرون التالية مع إبداعات مهمة مثل كونكا ديلا فيارينا وطريق مارتيسانا. واليوم، يعج الحي بالمطاعم والمقاهي. تعود مشاريع التحسينات التي أجراها ليوناردو دا فينشي، بصفته مهندسًا هيدروليكيًا، على نظام الأحواض، الذي ينظم تدفق المياه، إلى عصر النهضة.

سجن سان فيتوري هو مؤسسة عقابية بدأ بناؤها في مايو ١٨٧٢، وتم افتتاحه في ٢٤ يونيو ١٨٧٩ خلال مملكة إيطاليا على يد أومبرتو الأول. يقع على طول شارع بابينيانو، موطنًا لسوق في الهواء الطلق مهم ومميز.

يُعدّ معرض ترينالي ميلانو، داخل قصر الفنون، أحد أهم المؤسسات الثقافية في عاصمة لومبارديا. يحظى المعرض باعتراف دولي، ويُقدّم معارض في الفن والتصميم والعمارة والأزياء، بالإضافة إلى عروض مسرحية وعروض أداء وحفلات موسيقية ومحاضرات واجتماعات.

برج برانكا، المعروف سابقًا باسم برج ليتوريا، هو بناء فولاذي بُني عام ١٩٣٣ بناءً على تصميم المهندس المعماري جيو بونتي، ويقع داخل حديقة سيمبيوني في ميلانو. يوفر البرج إطلالة بانورامية على أفق ميلانو. تجربة لا تُفوّت لمن يرغب في رؤية المدينة من منظور مختلف.

كانت بوابة أركو ديلا باس (أو بورتا سيمبيوني، ١٨٠٧) ذات الطراز الكلاسيكي الجديد أول بوابة من بين البوابات الخمس الجديدة في ميلانو، والتي بُنيت على طول المعاقل الإسبانية، والتي هُدمت الآن، وبُنيت في الساحة الكبيرة خلف ساحة أرمي في قلعة سفورزا كمدخل نصر للمدينة من فرنسا.

ساحة جياني بريرا المدنية، التي كانت تُعرف حتى عام ٢٠٠١ باسم "الساحة المدنية"، هي منشأة رياضية متعددة الاستخدامات في ميلانو. افتُتحت عام ١٨٠٧ باسم مدرج ميلانو، ثم أصبحت الساحة المدنية عام ١٨٧٠ بعد استحواذ البلدية عليها.

تم تصميم المقبرة التذكارية على يد كارلو ماشياكيني وافتُتحت في عام ١٨٦٦. يسمح الموقع للزوار بالسفر عبر الزمن إلى تاريخ ميلانو، حيث يمكنهم اكتشاف مقابر الشخصيات التي تزين أسماؤها الآن محطات المترو الرئيسية والطرق والساحات.

تم بناء برج قوس قزح في عام ١٩٩٠ بمبادرة من مجموعة من الشركات التي حولت خزان مياه مجهول الهوية في بورتا غاريبالدي إلى تكريم ملون للإبداع الميلاني، وتم ترميمه بمناسبة معرض إكسبو ٢٠١٥ وعاد إلى روعته الأصلية.

تم تصميم مجمع أبراج يونيكريديت، وهو عبارة عن مباني مستدامة بيئيًا من الزجاج والصلب، من قبل المهندس المعماري سيزار بيلي من استوديو بيلي كلارك بيلي المعماري، ويتكون من ٣ أبراج، يبلغ ارتفاعها ٢٣٠ مترًا (٣١ طابقًا، و١٥٢ مترًا بدون البرج)، و١٠٠ متر (٢١ طابقًا)، و٥٠ مترًا (١١ طابقًا) على التوالي.

Bosco Verticale (الغابة العمودية) هو مجمع مكون من مبنيين سكنيين برجيين صممهما Boeri Studio ويقع في مركز الأعمال في ميلانو، على حافة منطقة إيزولا.

بُني موقع بناء المحطة المركزية انطلاقًا من المشروع الأصلي (١٩١١) للمهندس المعماري أوليس ستاتشيني، ولم يُستأنف العمل فيه إلا بعد نهاية الحرب العالمية الأولى واستيلاء موسوليني والحزب الفاشي على السلطة في إيطاليا. وهكذا، افتُتحت محطة ميلانو المركزية في الأول من يوليو عام ١٩٣١. خلال سنوات الحرب العالمية الثانية، وتحديدًا بين ديسمبر ١٩٤٣ ويناير ١٩٤٥، انطلق ما يصل إلى عشرين قطارًا من المسار رقم ٢١، المعروف الآن بسوء طالعه، متجهًا إلى معسكرات الاعتقال المنتشرة في جميع أنحاء أوروبا.

برج راسيني (إميليو لانسيا، جيو بونتي) مبنى تاريخي في ميلانو، يُستخدم كشقق فاخرة، بُني على طراز القرن العشرين. يقع المجمع على الزاوية بين شارع كورسو فينيسيا وبورتا فينيسيا، ويتكون من جزأين: البرج والقصر، ويشكلان مشروعًا معماريًا واحدًا.

يتميز قصر بوناروتي-كارباتشيو-جيوتو بطابعه المعماري القوي الناتج عن قوس الممر الكبير الذي أنشأه بييرو بورتالوبي.

قصر سيربيلوني، مثالٌ رائعٌ على القصور الكلاسيكية الجديدة، مأخوذٌ من اسم عائلة سيربيلوني. شُيّد هذا القصر المهيب والعظيم في النصف الثاني من القرن الثامن عشر على يد سيموني كانتوني.

بُني برج سنيا فيسكوسا (المعروف أيضًا باسم برج سان بابيلا) عام ١٩٣٧ بناءً على تصميم المهندس المعماري أليساندرو ريميني. ويضم متاجر ومكاتب وشققًا.

Nuovo Regio Ducal Teatro alla Scala، والمعروف ببساطة باسم Teatro alla Scala، وبالعامية يسمى La Scala، هو دار الأوبرا الرئيسية في ميلانو.

شارع مانزوني هو شارع في وسط ميلانو، وهو جزء من منطقة الأزياء كوادريلاتيرو ويعتبر أحد أفخم المناطق، فضلاً عن كونه أحد مراكز التسوق الرئيسية للأزياء الراقية في العالم.