تُعد أقواس بورتا نوفا واحدة من أكبر البوابات في التصميم الذي يعود إلى العصور الوسطى لجدران ميلانو.

في منطقة بريرا الأنيقة يوجد، من بين العديد من النقاط المثيرة للاهتمام، معرض الفنون، والحديقة النباتية، وكنيسة سانتا ماريا ديل كارمين، ثم المحلات الفاخرة والحانات والمطاعم الأنيقة.

قلعة سفورزيسكو مجمعٌ حصينٌ كبيرٌ يقع في ميلانو على مشارف المركز التاريخي للمدينة. بُني في القرن الخامس عشر على يد فرانشيسكو سفورزا، الذي أصبح دوق ميلانو مؤخرًا، على أنقاض حصنٍ سابقٍ من العصور الوسطى يعود إلى القرن الرابع عشر يُعرف باسم قلعة بورتا جيوفيا.

"إبرة وخيط وعقدة" هو منحوتة من جزأين، أبدعها كلايس أولدنبورغ وكوسجي فان بروغن، على غرار نصب تذكاري للأزياء. يقع العمل في ساحة كادورنا، وهي نقطة حيوية في مواصلات ميلانو، نظرًا لوجود محطة ميلانو نورد كادورنا ومحطة المترو التي تحمل الاسم نفسه.

فيلا ميلانو الملكية، أو فيلا بيلجيوجوسو بونابرت، هي فيلا على الطراز الكلاسيكي الحديث تتميز بحديقة خلابة على الطراز الإنجليزي. بُنيت بين عامي ١٧٩٠ و١٧٩٦ على يد المهندس المعماري ليوبولدو بولاك، بتكليف من الكونت لودوفيكو باربيانو من بيلجيوجوسو. وتضم اليوم معرض الفن الحديث.

تعتبر كنيسة سان موريزيو آل موناستيرو ماجوري بمثابة كنيسة سيستين في ميلانو، وذلك بسبب هيكلها المعماري والجودة العالية للغاية لدورة الزخرفة في مدرسة ليونارديسكي.

كانت ساحة كوردوزيو تُمثّل في السابق المركز المالي لميلانو، حيث احتضنت مقرات العديد من المؤسسات المالية. وبدءًا من العقد الثاني من القرن الحادي والعشرين، ومع نقل هذه المقرات إلى ناطحات السحاب الجديدة في منطقتي بورتا نوفا ومشروع سيتي لايف، أصبحت الساحة مركزًا للحياة الاجتماعية والتجارية في المدينة.

عند مشاهدتها من طريق لارغا في هذه الجولة، تُعتبر كاتدرائية ميلانو، المعروفة رسميًا باسم كاتدرائية ميلاد السيدة العذراء مريم، كاتدرائية أبرشية ميلانو ونصبًا تذكاريًا وطنيًا إيطاليًا. تُعد رمزًا لعاصمة لومبارديا، وتقع في الساحة التي تحمل الاسم نفسه في قلب المدينة، وهي مُخصصة للقديسة ماريا ناسينتي.

يعد شارع تورينو أحد أقدم الشوارع في ميلانو ويتميز بتقاليد تجارية طويلة الأمد وطريق اتصال مهم بين ساحة دومو ومنطقة نافيجلي.

في القرن الرابع، كانت كنيسة سان لورينزو تقع خارج أسوار المدينة، على مقربة من المدرج والقصر الإمبراطوري والسيرك، على طول طريق فيا تيتشينسيس، الذي كان يربط بافيا بميلانو، وكان أهم طريق للوصول إلى المدينة. للقادمين إلى ميلانو، بدت البازيليكا بكل اتساعها.

يشار إليها أيضًا في الماضي باسم سان برناردينو أي مورتي (ميت)، وهي معروفة بشكل خاص بكنيسة عظام الموتى التي يعود تاريخها إلى القرن السابع عشر، حيث تغطي جدرانها إلى حد كبير بالعظام لتشكيل زخارف باروكية حقيقية.

في هذه الجولة، ستشاهدون شارع كورسو فينيسيا. "الساحة الذهبية" هي منطقة تسوق فاخرة في وسط المدينة التاريخي، وتضم: شارع مونتينابوليوني، وشارع ديلا سبيغا، وشارع مانزوني، وشارع كورسو فينيسيا. تُقدم هذه المنطقة متاجر أزياء راقية، ومتاجر تحف، ومقاهي أنيقة في مبانٍ على الطراز الكلاسيكي الحديث.